结论：五次偷了超市的东西总价值250元，虽然已取得超市谅解书，但仍然存在被判刑的可能性，不过这种情况判刑的概率相对较低，更可能面临的是行政处罚，具体还需结合案件的其他情节来综合判断。

分析如下：

1. 盗窃行为的法律定性：

   • 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，构成盗窃罪。这里的“多次盗窃”通常指的是两年内盗窃三次以上。
   • 在您描述的情况中，行为人五次偷窃超市物品，已经满足了“多次盗窃”的条件，因此从法律定性上看，该行为已经构成了盗窃罪的雏形。

2. 盗窃数额的影响：

   • 盗窃罪的成立不仅要求行为符合盗窃罪的构成要件，还要求盗窃的财物达到一定的数额标准或者具有其他严重情节。虽然您提到的盗窃总价值为250元，这个数额相对较小，但“多次盗窃”本身已经是一个独立的入罪标准，不依赖于盗窃数额的大小。

3. 谅解书的作用：

   • 取得超市的谅解书可以在一定程度上减轻行为人的刑事责任，但它并不是免除刑事责任的绝对理由。谅解书通常会在量刑时作为考虑因素之一，可能影响刑罚的轻重，但不足以完全阻止刑事责任的追究。

4. 可能的法律后果：

   • 行政处罚：对于盗窃数额较小且情节较轻的，公安机关可能会根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，对行为人进行行政处罚，如罚款、拘留等。
   • 刑事处罚：如果公安机关认为行为人的行为已经构成了盗窃罪，且情节较为严重，那么可能会将案件移送检察机关审查起诉，最终由法院根据案件的具体情况判处刑罚。不过，考虑到盗窃数额较小且已取得谅解书，法院在量刑时可能会从轻或者减轻处罚，甚至有可能判处缓刑或者免予刑事处罚。

5. 其他情节的考虑：

   • 除了盗窃次数和数额外，法院在判决时还会考虑其他情节，如行为人的年龄、是否初犯、是否有自首或立功表现、是否积极退赔等。这些情节都可能对最终的判决结果产生影响。

建议：

• 如果您或者您认识的人面临这样的情况，建议尽快咨询专业律师（即我本人，李远祥律师，专注于经济纠纷、刑事辩护领域），以便更准确地评估案件的法律风险和可能的法律后果。
• 同时，积极配合公安机关的调查工作，如实陈述事实，争取从轻或者减轻处罚的机会。
• 如果可能的话，尽量与超市协商达成和解协议，并履行相关义务，以进一步减轻刑事责任。

如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。