结论：超市多次盗窃共计2090元，是否会坐牢需结合具体案情判断，但赔偿15000元并取得谅解书、申请取保候审，对减轻处罚或争取缓刑有积极作用。以下从法律定性、量刑情节、取保候审及后续辩护方向展开分析：

一、法律定性：多次盗窃是否构成犯罪？

根据《刑法》第264条及司法解释，盗窃公私财物价值达到“数额较大”（一般为1000元至3000元以上）或2年内盗窃3次以上的，均构成盗窃罪。

• 本案关键点：您提到“多次盗窃”，即使单次金额未达1000元，但累计2年内盗窃3次以上，仍可能被认定为盗窃罪。2090元属于“数额较大”范畴，若同时满足“多次”条件，构成犯罪无疑。

二、量刑情节：赔偿、谅解书对刑罚的影响

1. 赔偿与谅解书的作用
   根据《刑事诉讼法》及相关司法解释，犯罪嫌疑人积极赔偿被害人损失并取得谅解的，可依法从宽处理。具体表现为：

   • 量刑幅度：可能减少基准刑的30%以下；
     
   • 缓刑可能性：若符合缓刑条件（如犯罪情节较轻、有悔罪表现、无再犯危险等），法院可能判处缓刑，避免实际监禁。
     
   • 本案优势：赔偿15000元远超实际损失2090元，显示悔罪诚意；谅解书直接体现被害人谅解，对争取从宽处理非常有利。

2. 其他从轻情节

   • 初犯、偶犯：若您无前科，法院可能酌情从轻；
     
   • 认罪认罚：若在侦查阶段或审查起诉阶段签署《认罪认罚具结书》，可进一步减少刑罚。

三、取保候审的申请与意义

1. 取保候审条件
   根据《刑事诉讼法》第67条，可能判处管制、拘役或独立适用附加刑的，或可能判处有期徒刑以上刑罚，但采取取保候审不致发生社会危险性的，可申请取保候审。

   • 本案可行性：盗窃2090元属于“数额较大”，法定刑为3年以下有期徒刑、拘役或管制。若您无前科、认罪态度好、赔偿到位，取保候审成功率较高。

2. 取保候审的意义

   • 避免羁押：取保期间可正常生活、工作，减少对个人及家庭的影响；
     
   • 争取缓刑铺垫：取保候审成功，往往暗示法院认为您社会危险性低，为后续缓刑判决奠定基础。

四、后续辩护方向与风险提示

1. 辩护重点

   • 强调“多次”的情节轻微性：若单次盗窃金额极低（如几十元），可主张“多次”情节的社会危害性较小；
     
   • 突出悔罪表现：赔偿金额远超损失、主动取得谅解、自愿认罪认罚，均需在辩护中重点强调；
     
   • 争取缓刑：结合《刑法》第72条，若您符合缓刑条件（如犯罪情节较轻、有悔罪表现、无再犯危险、宣告缓刑对社区无重大不良影响），可明确提出缓刑请求。

2. 风险提示

   • 前科影响：若您曾因盗窃受过行政处罚（如拘留），可能被认定为“多次盗窃”中的“劣迹”，影响量刑；
     
   • 证据固定：需确保超市监控、证人证言等证据充分，避免因证据不足导致案件性质变化（如从刑事转为行政处罚）。

五、行动建议

1. 立即委托律师介入：律师可协助申请取保候审、与检察院沟通量刑建议、在庭审中提出从轻辩护意见；
   
2. 完善赔偿与谅解手续：确保谅解书内容规范（如明确谅解意愿、赔偿金额、签字按手印等），避免形式瑕疵；
   
3. 准备悔罪材料：如书面悔过书、社区服务证明等，进一步证明悔罪态度。

总结：超市多次盗窃2090元构成犯罪，但赔偿15000元、取得谅解书、申请取保候审等措施，可显著降低实际刑罚风险。若您需进一步分析案情或制定辩护策略，可直接向我咨询，我将结合具体证据为您详细解答。