退租后要求房东补开发票是合法的，但能否成功补开需视具体情况而定。以下从不同角度为你详细分析：

1. 从法律义务角度
   根据《中华人民共和国发票管理办法》第十九条，房东收取租金属于经营活动中的收款行为，有义务向租客开具发票。无论租赁合同是否到期、是否退租，只要房东实际收取了租金，就应当履行开票义务。因此，你要求补开发票的诉求本身具有合法性。

2. 从实际操作角度
   能否补开发票需满足两个条件：

   • 房东配合：若房东愿意配合，可直接要求其补开。若房东以“已退租”“合同未约定”等理由拒绝，可明确告知其法律义务，并保留租金支付凭证（如转账记录、收据等）作为证据。
     
   • 税务合规性：房东需已完成税务登记（如个人出租房屋需在税务局备案）。若房东未登记或未申报租金收入，可能以“无法开票”为由拒绝，此时你可向当地税务局举报其偷税漏税行为，税务部门介入后通常会要求房东补开发票。

3. 从合同约定角度
   若租赁合同中明确约定“房东不提供发票”或“租金为含税价”，可能影响补开诉求。但需注意：

   • 此类条款若违反《发票管理办法》的强制性规定（如完全免除房东开票义务），可能被认定为无效；
     
   • 若合同仅约定“租金不含税”，你仍可要求房东开具发票，但需承担相应税费（具体由双方协商或按税务规定处理）。

建议行动步骤：

1. 先与房东友好沟通，明确要求补开发票，并说明法律依据；
   
2. 若房东拒绝，可出示租金支付凭证，要求其限期补开；
   
3. 若房东仍不配合，可向当地税务局举报（举报电话12366），税务部门会介入处理；
   
4. 若因发票问题产生纠纷（如房东要求额外支付税费），可进一步咨询我，我会结合具体合同条款和税务规定为你分析解决方案。
   

如有其他细节需要补充（如合同条款、房东态度等），欢迎随时告诉我，我会为你提供更精准的建议。