结论：孩子多次偷东西被老板抓住要求赔付2000元是否合理，需结合孩子的年龄、偷窃物品的价值以及造成的实际损失等多方面因素综合判断。以下从不同角度为您详细分析：
一、孩子年龄对责任承担的影响
若孩子为无民事行为能力人（通常指不满8周岁的未成年人）：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，无民事行为能力人实施的侵权行为，由其监护人承担侵权责任。
- 在此情况下，老板要求赔付的合理性主要取决于偷窃行为是否实际造成了损失，以及损失的具体金额。若偷窃物品价值远低于2000元，或未造成实际损失，则要求赔付2000元可能不合理。
若孩子为限制民事行为能力人（通常指8周岁以上不满18周岁的未成年人）：
- 限制民事行为能力人实施的侵权行为，若与其年龄、智力相适应，则由其自行承担责任；若超出其年龄、智力范围，则由其监护人承担侵权责任。
- 在此情况下，需评估偷窃行为的性质、频率以及造成的损失，以确定赔付金额的合理性。若偷窃行为频繁且造成的损失较大，赔付2000元可能相对合理；反之，则可能不合理。
若孩子已满18周岁：
- 此时孩子已具备完全民事行为能力，应自行承担侵权责任。
- 老板要求赔付的合理性主要取决于偷窃物品的价值以及造成的实际损失。若偷窃物品价值接近或超过2000元，或造成了其他实际损失（如损坏物品、影响经营等），则要求赔付2000元可能合理。
二、偷窃物品的价值与实际损失
- 老板要求赔付的金额应基于偷窃物品的实际价值以及因偷窃行为造成的其他实际损失（如损坏物品、影响经营导致的利润损失等）。
- 若偷窃物品价值远低于2000元，且未造成其他实际损失，则要求赔付2000元显然不合理。
- 若偷窃物品价值接近或超过2000元，或造成了其他实际损失，则赔付金额可能相对合理，但具体金额仍需根据实际情况评估。
三、赔付金额的合理性评估
- 在评估赔付金额的合理性时，应考虑孩子的年龄、智力水平、偷窃行为的性质、频率以及造成的实际损失等多方面因素。
- 若老板要求赔付的金额明显超出实际损失或偷窃物品的价值，且无法提供合理依据，则可能构成不当得利或敲诈勒索等违法行为。
四、建议与措施
与老板协商：
- 首先尝试与老板进行友好协商，了解其要求赔付的具体依据和金额计算方式。
- 若认为赔付金额不合理，可提出异议并要求重新评估损失或调整赔付金额。
寻求法律援助：
- 若协商无果或老板坚持要求不合理赔付，可寻求法律援助或咨询专业律师。
- 律师将根据具体情况为您提供法律建议和支持，帮助您维护合法权益。
报警处理：
- 若老板的行为涉嫌敲诈勒索等违法行为，可立即报警处理。
- 警方将依法进行调查处理，保护您的合法权益不受侵害。
最后，孩子多次偷东西的行为确实需要引起重视和纠正，但老板要求赔付的金额是否合理需根据具体情况综合判断。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。