结论：合同上约定“必须租满三个月才退押金”这一条款的合法性，并非一概而论，而是需要根据具体情况来判断。
分析角度一：合同条款的合法性基础
合同自由原则：在民事法律关系中，合同双方享有合同自由，即有权在平等、自愿的基础上协商确定合同的内容。因此，从原则上讲，租赁合同中关于租期和押金退还的约定，只要不违反法律、行政法规的强制性规定，就是有效的。
押金退还的约定：押金作为租赁合同中的一种担保方式，其退还条件通常由合同双方自行约定。如果合同中明确约定了“必须租满三个月才退押金”，且这一约定不违反法律、行政法规的强制性规定，也不违背公序良俗，那么该约定在法律上是有效的。
分析角度二：可能存在的违法情形
显失公平：如果合同中的押金退还条款明显偏向一方，导致双方权利义务严重失衡，可能构成显失公平。在这种情况下，受损害方有权请求人民法院或者仲裁机构变更或者撤销该条款。
违反法律强制性规定：虽然合同自由原则允许双方约定押金退还条件，但如果该约定违反了法律、行政法规的强制性规定（如《消费者权益保护法》中关于押金退还的相关规定），则该约定无效。不过，在一般的租赁合同纠纷中，这种情况较为少见。
分析角度三：实际履行中的考量
合同履行情况：在判断押金是否应退还时，除了考虑合同条款的约定外，还需要考虑合同的履行情况。如果承租人已经按照合同约定履行了租期义务，且没有造成出租人损失的，出租人应当按照约定退还押金。
双方协商：在实际操作中，如果双方对押金退还问题存在争议，可以通过协商的方式解决。如果协商不成，可以依法向人民法院提起诉讼或者申请仲裁机构仲裁。
建议：
对于承租人：在签订租赁合同时，应仔细阅读合同条款，特别是关于押金退还的约定。如果认为条款不公平或存在违法情形，应及时与出租人协商修改或拒绝签订合同。
对于出租人：在制定租赁合同时，应确保合同条款的合法性和公平性。避免设置过于苛刻的押金退还条件，以免引发不必要的法律纠纷。
双方共同：在合同履行过程中，双方应遵守合同约定，诚实守信地履行各自义务。如果发生争议，应积极通过协商、调解等方式解决，以维护双方的合法权益。
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