结论前置：老板拖欠五千块钱是可以起诉的。以下从多个角度为你详细分析：

法律角度

1. 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。在民间借贷关系中，当一方（借款人）未按照约定履行还款义务时，另一方（出借人）有权通过法律途径维护自己的合法权益。你与老板之间若存在明确的借贷关系（比如有借条、转账记录等证据证明老板向你借款五千元且未归还），那么老板拖欠不还的行为就违反了法律规定，你有权向法院提起诉讼。
2. 诉讼主体：在此类案件中，你是原告，即提起诉讼的一方；老板是被告，即被起诉的一方。你需要向法院提交起诉状以及相关证据材料，以证明老板拖欠你五千元的事实。

证据角度

1. 证据类型：为了证明老板拖欠你五千元，你需要收集并保留相关证据。常见的证据包括借条、欠条、转账记录、聊天记录、录音录像等。这些证据需要能够清晰地证明老板向你借款的事实以及借款的金额、还款期限等关键信息。
2. 证据效力：不同的证据具有不同的证明力。例如，借条或欠条是直接证明借贷关系的书面证据，具有较高的证明力；转账记录可以证明资金的流动情况，但需要结合其他证据来证明借贷关系；聊天记录和录音录像等证据则需要满足一定的条件（如真实性、合法性、关联性）才能被法院采纳。

诉讼流程角度

1. 起诉准备：在提起诉讼前，你需要准备好起诉状以及相关证据材料。起诉状应当明确写明原告和被告的基本信息、诉讼请求、事实与理由等内容。
2. 提交起诉：将起诉状和相关证据材料提交给有管辖权的法院。一般来说，民间借贷纠纷案件由被告住所地或者合同履行地法院管辖。
3. 法院审理：法院在受理案件后，会依法进行审理。审理过程中，你需要出庭参加庭审，向法院陈述事实、提供证据，并回答法院和对方当事人的提问。
4. 判决与执行：如果法院认定你的诉讼请求成立，会作出判决，要求老板归还你五千元。如果老板在判决生效后仍未履行还款义务，你可以向法院申请强制执行。

实际操作建议

1. 协商解决：在提起诉讼前，你可以尝试与老板进行协商，看是否能够达成和解协议，让老板主动归还欠款。这样既可以节省时间和精力，又可以避免不必要的法律纠纷。
2. 寻求法律援助：如果你对诉讼流程不熟悉或者担心自己无法处理好相关事宜，可以寻求法律援助或者咨询专业律师（比如我，韩琳律师，专注于债务债权等领域）。我可以为你提供专业的法律建议和帮助，确保你的权益得到充分维护。

最后提醒：在处理此类纠纷时，请务必保持冷静和理性，通过合法途径维护自己的权益。如果你有任何疑问或者需要进一步的帮助，请随时向我咨询。