合同中约定由一方垫付服装费，这一条款本身并不直接违法，但其合法性及效力需结合具体合同内容、双方约定及法律规定来综合判断。以下从不同角度为你详细分析：

一、合同自由原则下的合法性

1. 合同自由原则：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，合同双方当事人在平等、自愿、公平、诚实信用的基础上，有权自由约定合同的内容，包括费用的承担方式。因此，如果合同双方明确约定由一方垫付服装费，且这一约定不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗，那么该约定在法律上是有效的。

2. 合法性判断：要判断该约定是否合法，关键在于看其是否违反了法律的强制性规定或公序良俗。例如，如果合同中约定的垫付费用过高，显失公平，或者存在欺诈、胁迫等情形，那么该约定可能因违法或违背公序良俗而被认定为无效。

二、合同履行中的风险与防范

1. 风险点：在合同履行过程中，垫付服装费的一方可能面临对方不履行合同义务、不支付垫付费用等风险。因此，在签订合同时，应明确约定垫付费用的支付方式、支付时间、违约责任等条款，以降低风险。

2. 防范措施：

   • 明确约定：在合同中详细约定垫付费用的相关条款，包括费用的金额、支付方式、支付时间、违约责任等。
   • 保留证据：在垫付费用时，应保留好相关的支付凭证、发票等证据，以便在发生纠纷时能够证明自己的垫付行为。
   • 及时沟通：在合同履行过程中，双方应保持及时沟通，确保对方按照合同约定履行义务。如果发现对方有违约行为，应及时采取措施维护自己的权益。

三、特定情境下的合法性分析

1. 劳动关系中的服装费垫付：如果合同双方是劳动者和用人单位，且合同中约定由劳动者垫付服装费，那么这一约定可能涉及劳动法的相关规定。根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的规定，用人单位不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物。因此，在这种情况下，要求劳动者垫付服装费可能违法。

2. 其他特定关系中的服装费垫付：如果合同双方存在其他特定关系（如合作关系、委托关系等），且合同中约定由一方垫付服装费，那么这一约定的合法性需根据具体关系及法律规定来判断。例如，在合作关系中，如果双方约定由一方垫付服装费作为合作的一部分，且这一约定符合合作协议的目的和法律规定，那么该约定可能是合法的。

建议：在签订合同时，务必仔细阅读合同条款，特别是关于费用承担的约定。如果对合同条款有疑问或不确定其合法性，建议咨询专业律师（即我本人，吴礼强律师，专注于刑事辩护、合同纠纷领域）进行审查。在合同履行过程中，如果遇到对方不履行合同义务或不支付垫付费用等情形，应及时采取措施维护自己的权益，包括但不限于协商、调解、仲裁或诉讼等方式。