退休人员因公司出差发生飞机失事，其赔偿问题需结合劳动关系、保险合同及侵权责任等多方面法律关系综合判断，具体赔偿路径及责任主体如下：

一、劳动关系与工伤认定：决定是否适用工伤保险赔偿

1. 若退休人员已享受养老保险待遇（如退休金）
   根据《劳动合同法实施条例》第21条及《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第32条，退休人员与用人单位构成劳务关系而非劳动关系，不适用工伤保险条例，无法通过工伤途径索赔。
   例外情形：若退休人员未享受养老保险待遇且用人单位未缴纳工伤保险，部分地区司法实践可能支持按劳动关系处理，但需以当地政策为准。

2. 若退休人员未享受养老保险待遇且符合劳动关系认定条件
   可依据《工伤保险条例》第14条第5项（因工外出期间，由于工作原因受到伤害）申请工伤认定，享受工伤保险待遇（如一次性工亡补助金、丧葬补助金、供养亲属抚恤金等）。
   关键证据：出差命令、工作记录、事故与工作关联性证明等。

二、商业保险赔偿：补充性赔偿路径

1. 雇主责任险
   若用人单位投保了雇主责任险，保险公司需根据合同约定赔偿员工因公伤亡的损失（如医疗费、残疾赔偿金、死亡赔偿金等）。
   注意：赔偿范围以保险合同条款为准，需排除免责条款（如故意行为、战争等）。

2. 意外伤害险
   若退休人员或用人单位为其投保了意外伤害险，保险公司需按合同约定支付保险金（如身故保险金、伤残保险金）。
   提示：意外伤害险与工伤保险可叠加赔偿，但需区分保险性质（如团体意外险与个人意外险）。

三、侵权责任赔偿：航空公司及第三方责任

1. 航空公司责任
   根据《民用航空法》第124条，航空公司对旅客伤亡承担无过错责任（即无论是否存在过错均需赔偿），赔偿范围包括：

   • 死亡赔偿金（按受诉法院所在地上一年度城镇居民人均可支配收入×20年计算）；
     
   • 丧葬费（按职工月平均工资×6个月计算）；
     
   • 被扶养人生活费（按城镇居民人均消费支出×扶养年限计算）；
     
   • 精神损害抚慰金（根据侵权情节酌情支持）。
     *例外**：若伤亡由旅客自身健康原因或故意行为造成，航空公司可免责。

2. 第三方责任
   若事故由第三方（如恐怖袭击、地面设施故障）导致，受害人家属可依据《民法典》第1165条向第三方主张侵权赔偿，赔偿范围与航空公司责任类似。

四、赔偿顺序与冲突解决

1. 工伤保险与侵权赔偿
   若退休人员被认定为工伤，根据《社会保险法》第42条及司法实践，工伤保险基金支付医疗费后，可向第三方追偿；但死亡赔偿金、残疾赔偿金等项目可与侵权赔偿兼得（即“双赔”原则）。

2. 商业保险与侵权赔偿
   商业保险赔偿（如意外伤害险）与侵权赔偿不冲突，可同时主张；但雇主责任险可能因保险合同约定与侵权赔偿存在部分重叠，需具体分析条款。

五、实务建议

1. 立即固定证据：保存出差证明、航空运输凭证、事故调查报告、医疗记录等；
   
2. 区分责任主体：向航空公司主张侵权赔偿，同时核查用人单位是否投保雇主责任险或意外伤害险；
   
3. 协商与诉讼并行：优先与航空公司、保险公司协商赔偿，若协商不成可向法院起诉（注意诉讼时效：航空事故赔偿诉讼时效为3年，自知道或应当知道权利受损之日起计算）。

如需进一步分析具体案件中的赔偿比例、证据收集或诉讼策略，可直接向我咨询。