结论：私人保安自行购买一年保险后，一般不能直接要求学校（单位）追缴该笔费用，但具体能否追缴需结合实际情况判断。以下分情况详细说明：

1. 若私人保安与学校之间存在明确的劳动关系，且保险属于单位应依法缴纳的范畴
   根据《社会保险法》及《劳动合同法》规定，用人单位有义务为员工缴纳社会保险（包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险、生育保险）。若私人保安作为学校正式员工，学校未依法为其缴纳社保，而是由其自行缴纳，则保安有权要求学校补缴其在职期间单位应承担的社保费用。此时，“追缴”的实质是要求单位履行法定义务，而非“报销”个人已支付的费用。
   操作建议：保安可先与学校协商，要求补缴社保；若协商无果，可向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，提供劳动合同、工资流水、自行缴纳社保的凭证等证据，主张单位补缴。

2. 若私人保安与学校之间为劳务关系（如临时用工、非全日制用工等），或保险不属于法定缴纳范围
   若双方未签订劳动合同，或保安属于退休返聘、兼职等非劳动关系人员，学校无法定义务为其缴纳社保。此时，保安自行购买的商业保险（如意外险、健康险等）费用，通常需由个人承担，单位无追缴义务。
   例外情形：若双方在劳务合同中明确约定“单位承担部分或全部保险费用”，则保安可依据合同要求单位履行约定，但需注意合同条款的合法性（如不得违反社保强制性规定）。

3. 若保险费用已由保安垫付，但单位曾承诺报销
   若学校虽无法定义务缴纳社保，但曾以书面或口头形式承诺报销保安自行购买的保险费用（如商业团体险），则保安可依据承诺要求单位支付。此时需提供单位承诺的证据（如邮件、聊天记录、报销制度等），通过协商或民事诉讼主张权利。

总结：能否要求单位追缴保险费用，关键在于保险性质（法定社保还是商业保险）、劳动关系是否存在，以及单位是否有明确承诺。建议保安先梳理与学校的法律关系及证据，再选择协商、投诉或诉讼途径解决。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作细节。