结论：小偷多次偷盗累计金额2000元，被逮捕后退赃，仍然有可能被追究刑事责任并面临坐牢的风险，但退赃行为可能会对其量刑产生一定影响。
分析说明：
刑事责任追究：
- 根据我国《刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，均构成盗窃罪。在此案例中，小偷多次偷盗，即使累计金额未达到某些地区规定的“数额较大”标准（如3000元或更高，具体标准因地区而异），但因其存在“多次盗窃”的情形，仍可能构成盗窃罪，从而被追究刑事责任。
退赃的影响：
- 退赃是犯罪嫌疑人或被告人在刑事诉讼过程中，主动退还非法所得的行为。这一行为通常被视为犯罪嫌疑人或被告人认罪、悔罪的表现，可能对其量刑产生积极影响。
- 在具体量刑时，法院会综合考虑犯罪的性质、情节、社会危害程度以及犯罪嫌疑人的认罪态度、退赃情况等因素。因此，退赃虽然不能完全免除刑事责任，但有可能减轻刑罚，如降低刑期或适用缓刑等。
可能面临的刑罚：
- 如果小偷被认定构成盗窃罪，根据《刑法》的规定，可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金的刑罚。
- 具体刑期和罚金数额将由法院根据案件的具体情况，包括盗窃次数、金额、手段、社会影响以及犯罪嫌疑人的认罪态度、退赃情况等因素进行综合判断。
特殊场景：
- 如果小偷在盗窃过程中存在其他严重情节，如使用暴力、威胁手段，或者盗窃的是特殊物品（如枪支、弹药、爆炸物等），则可能面临更严重的刑罚。
- 另外，如果小偷在退赃后能够积极配合司法机关的调查，如实供述自己的罪行，或者有立功表现等，也可能对其量刑产生进一步的影响。
行动建议：
- 对于小偷而言，如果已经被逮捕，应尽快委托律师进行辩护，律师将根据案件的具体情况，为其提供专业的法律意见和辩护策略。
- 同时，小偷应积极退赃，并表现出真诚的认罪态度，以争取法院的从轻处理。
- 对于受害者而言，如果发现自己的财物被盗，应及时报警，并配合司法机关的调查工作，以便尽快追回损失并维护自己的合法权益。
法律背景：
- 《中华人民共和国刑法》第二百六十四条：盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。
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