结论：多次盗窃且金额达到两千元，是否会被判刑需结合具体情况判断。若所在地区将两千元纳入“数额较大”范围，且不存在特殊免责情形，则可能构成盗窃罪并受到刑事处罚；若未达到当地“数额较大”标准，但存在多次盗窃等加重情节，也可能面临刑事处罚；若既未达到数额标准，也不存在加重情节，则可能仅面临治安管理处罚。

详细分析：

1. 地区标准与数额认定：

   • 根据《最高人民法院、最高人民检察院关于办理盗窃刑事案件适用法律若干问题的解释》，盗窃公私财物价值一千元至三千元以上通常被视为“数额较大”，可能构成盗窃罪。但具体数额标准由各省、自治区、直辖市根据本地区经济发展状况和社会治安状况确定。因此，两千元左右的盗窃金额在某些地区可能已达到或接近“数额较大”的标准。

2. 多次盗窃的加重情节：

   • “多次盗窃”指二年内盗窃三次以上，是盗窃罪的独立构成情形，不受金额限制。即使盗窃金额未达到当地“数额较大”的标准，但存在多次盗窃情形，也可能构成盗窃罪并受到刑事处罚。

3. 犯罪情节的影响：

   • 除了盗窃金额和次数外，犯罪情节也是量刑的重要因素。如入户盗窃、携带凶器盗窃等加重情节，可能导致更严厉的刑罚。相反，如果盗窃行为手段相对温和，未造成严重后果，且被告人有悔罪表现，可能获得较轻的处罚。

4. 被告人的个人情况：

   • 被告人的前科记录、自首情况、退赃态度等都会影响量刑。积极退赃、认罪悔罪的被告人可能获得从宽处理。若被告人未达到刑事责任年龄（一般为十六周岁）或存在精神障碍等不具有刑事责任能力的情况，即使盗窃金额达到两千元左右且存在多次盗窃情形，也不构成犯罪。

5. 法律程序与特殊免责情形：

   • 案件需要经过公安机关侦查、检察院审查起诉、法院审判等多个环节。每个环节的处理都可能对最终结果产生影响。
   • 根据相关司法解释，即使盗窃金额达到“数额较大”的标准，若行为人认罪、悔罪，退赃、退赔，并具有法定从宽处罚情节、未参与分赃或获赃较少且不是主犯、被害人谅解或其他情节轻微、危害不大的情况，可以不起诉或者免予刑事处罚。但这一规定并不适用于多次盗窃等加重情节的情形。

6. 治安管理处罚的可能性：

   • 若盗窃金额未达到当地“数额较大”的标准，且不存在多次盗窃等加重情节，则可能仅面临治安管理处罚。依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，此类行为将面临五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款；情节较重的，将处十日以上十五日以下拘留，并可处一千元以下罚款。

总结与建议：

多次盗窃且金额达到两千元是否会被判刑，需综合考虑地区标准、犯罪情节、被告人个人情况以及法律程序等多种因素。如果你或你身边的人面临类似问题，建议直接向我咨询以获取更准确的法律意见和帮助。我将根据具体情况提供针对性的法律分析和建议，确保你的合法权益得到妥善保护。