要求老板赔偿不签劳动合同，这一行为本身并不涉及道德评判，而是基于法律规定的合法权益主张。以下从不同角度为你详细分析：

法律角度

根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这一规定是为了保护劳动者的合法权益，确保劳动者在劳动关系中的权益得到明确和保障。因此，要求老板赔偿不签劳动合同，是劳动者依法行使自己的权利，是合法且正当的。

道德角度

道德通常涉及对行为善恶、正义与非正义的评价。在劳动关系中，道德要求用人单位尊重劳动者的权益，遵守法律法规，与劳动者建立公平、合理的劳动关系。不签劳动合同，往往意味着用人单位试图规避法律责任，损害劳动者的合法权益，这种行为在道德上是不被认可的。而劳动者要求赔偿，则是对这种不道德行为的反抗和纠正，从道德层面看，是正当且合理的。

实际操作角度

在实际操作中，如果劳动者遇到老板不签劳动合同的情况，可以首先与老板进行协商，要求签订劳动合同并补发相应的工资差额。如果协商无果，劳动者可以向当地的劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁，通过法律途径来维护自己的合法权益。这一过程中，劳动者要求赔偿的行为是基于法律规定的，与道德无关，但它是维护自身权益、促进劳动关系和谐的重要手段。

特殊情况说明

当然，也存在一些特殊情况，比如劳动者与老板之间存在口头协议，或者由于某些特殊原因未能及时签订书面劳动合同。在这种情况下，如果劳动者能够提供充分的证据证明双方存在劳动关系以及未签订劳动合同的事实，仍然有权要求老板进行赔偿。但这也并不改变要求赔偿行为本身的合法性和正当性。

总结与建议：要求老板赔偿不签劳动合同，是劳动者依法行使自己的权利，是合法且正当的。这一行为不仅符合法律规定，也符合道德要求。如果你遇到了类似的情况，建议首先与老板进行协商，如果协商无果，可以及时向当地的劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。如果你还有其他关于劳动纠纷的问题，可以直接向我咨询。