针对您提出的“多次行政拘留未执行要如何执行”的问题，这确实是一个涉及法律程序和具体执行情况的复杂问题。以下是我为您详细梳理的解答：
首先，我们需要明确行政拘留未执行的可能原因，这通常包括法定暂缓或停止执行的情形、执行程序问题导致未及时执行，以及其他特殊情况。
一、法定暂缓或停止执行的情形
被处罚人申请行政复议或提起行政诉讼：
- 根据《治安管理处罚法》第一百零七条，如果被处罚人对行政拘留处罚决定不服，可以申请行政复议或提起行政诉讼，并同时向公安机关提出暂缓执行行政拘留的申请。
- 公安机关在认为暂缓执行不致发生社会危险的情况下，可以批准暂缓执行，但要求被处罚人或其近亲属提供符合条件的担保人，或按每日行政拘留二百元的标准交纳保证金。
发现不应拘留的情形：
- 如果在执行前发现被处罚人不符合行政拘留的条件，如违法行为事实不清、证据不足，或者被处罚人具有法定不执行行政拘留的情形（如已满十四周岁不满十六周岁、已满十六周岁不满十八周岁初次违反治安管理、七十周岁以上、怀孕或哺乳自己不满一周岁婴儿、患有严重疾病等），则行政拘留将不会执行。
二、执行程序问题导致未及时执行
审批流程未完成：
- 行政拘留的决定需要经过一定的内部审批程序。如果审批环节出现延误，如需要向上级机关报备或经过多部门会签等，可能导致行政拘留未能及时执行。
人员交接或通知问题：
- 在执行过程中，如果涉及不同部门之间的人员交接不畅，或者对被处罚人的通知不到位（如被处罚人联系方式变更未告知公安机关），也会影响行政拘留的执行。
三、针对多次未执行行政拘留的具体处理
核实未执行原因：
- 公安机关应首先核实每次行政拘留未执行的具体原因，包括是否属于法定暂缓或停止执行的情形、是否存在执行程序问题等。
根据原因采取相应措施：
- 如果是因为法定暂缓或停止执行的情形导致未执行，公安机关应依法依规处理，如暂缓执行期间继续调查案件、等待行政复议或行政诉讼结果等。
- 如果是因为执行程序问题导致未执行，公安机关应加快审批流程、加强人员交接和通知工作，确保行政拘留能够及时执行。
待条件成熟后执行：
- 对于因患病等原因暂不执行的行政拘留，当违法行为人的病情得到有效治疗、身体状况恢复到能够适应行政拘留的条件时，公安机关应恢复执行行政拘留。
- 对于因其他特殊原因（如疫情、人道主义考虑等）暂不执行的行政拘留，公安机关应根据实际情况和法律法规的规定，决定是否继续执行或不再执行。
特殊情况下的不再执行：
- 如果违法行为人的病情属于不可逆转的严重疾病，且经医学鉴定确认其永久不具备执行行政拘留的身体条件，经过法定程序审批后，可以决定不再执行行政拘留。
四、注意事项
- 公安机关在处理行政拘留未执行的情况时，应严格遵守法律法规和相关程序，确保决定的合法性和合理性。
- 同时，公安机关也应保障违法行为人的合法权益，如提供必要的医疗救助、保障其基本生活需求等。
综上所述，针对多次行政拘留未执行的情况，公安机关应首先核实未执行的原因，然后根据原因采取相应的措施，确保行政拘留能够依法依规执行。希望这个解答能够对您有所帮助。如果您还有其他问题或需要进一步的帮助，请随时告诉我。