行政拘留五年未执行，一般情况下不会直接执行原行政拘留决定，但需根据具体情形分析处理方式。以下分情况详细说明：
行政拘留决定已失效
根据《公安机关办理行政案件程序规定》第二百二十一条，行政拘留处罚决定作出后，若被处罚人逃避处罚（如逃跑、藏匿等），公安机关可在发现其下落后直接执行；但若自处罚决定作出之日起超过六个月未发现被处罚人，该决定将不再执行。
若五年未执行，通常已超过法定执行期限，行政拘留决定原则上失效，公安机关不得再以原决定强制执行。但需注意：若被处罚人在此期间因其他违法行为被查处，公安机关可能重新启动调查程序，结合新情况作出处理。
存在特殊情形导致未执行
- 被处罚人提起行政复议或诉讼：若被处罚人在法定期限内申请行政复议或提起行政诉讼，且复议机关或法院裁定/判决暂停执行行政拘留，则需等待复议或诉讼结果。若最终维持原处罚决定，公安机关可执行；若撤销或变更处罚，则按新决定处理。
- 被处罚人患有严重疾病、怀孕或哺乳婴儿等：根据《治安管理处罚法》第二十一条，此类情形下行政拘留暂不执行，但待阻碍情形消失后（如疾病治愈、婴儿断奶等），公安机关仍可执行。不过，若五年内阻碍情形持续存在（如长期患病未愈），实践中可能因超过合理期限而不再执行。
- 公安机关未及时执行：若因公安机关自身原因（如疏忽、未及时查找被处罚人等）导致五年未执行，被处罚人可向公安机关提出异议，要求撤销或不再执行原决定。公安机关若确认存在程序瑕疵，通常会终止执行。
- 后续法律风险与建议
- 对被处罚人：若行政拘留决定已失效，原则上无需担心被强制执行；但若存在未处理的违法行为（如逃避处罚期间再次违法），可能面临更严厉的处罚。建议主动联系公安机关确认决定状态，避免因信息不对称引发风险。
- 对公安机关：若发现决定未执行系因自身过错，应及时纠正程序瑕疵；若被处罚人存在逃避处罚行为，可依法重新启动调查程序，但需注意证据收集和程序合法性。
总结：行政拘留五年未执行的处理需结合具体情形判断，通常因超过执行期限或存在阻碍情形而不再执行，但若存在特殊原因（如诉讼、逃避处罚等），可能需进一步处理。如有疑问，可直接向我咨询具体细节。