结论：祖母多次盗窃被抓但未被刑罚与拘留，一般情况下对孙子报考军校影响不大，但具体还需根据盗窃行为的性质及后续处理情况综合判断。以下从不同角度进行分析：
一、盗窃行为未受刑事处罚的情况
行政拘留：
- 如果祖母的盗窃行为仅受到行政拘留处罚，这属于公安机关对违反行政法律规范的人实施的一种短期限制人身自由的行政处罚，不属于刑事处罚，不会留下犯罪记录。
- 根据《征兵政治审查工作规定》及相关实践，行政拘留通常不会对孙子报考军校的政审结果造成负面影响。
未受任何处罚：
- 如果祖母的盗窃行为未被公安机关发现，或者虽然被发现但未受到任何处罚（包括行政拘留和刑事处罚），那么这一行为在法律上不会留下任何记录。
- 在这种情况下，祖母的盗窃行为对孙子报考军校的政审结果通常不会产生直接影响。
二、盗窃行为若受刑事处罚的情况（虽当前未发生，但需考虑潜在风险）
刑事拘留及后续处理：
- 如果祖母的盗窃行为涉嫌犯罪，被公安机关刑事拘留，这并不等同于犯罪判决。刑事拘留是刑事诉讼中的强制措施，适用于现行犯或重大嫌疑分子。
- 如果祖母被刑事拘留后，并未被判定有罪（如证据不足、不起诉、无罪判决等），则不会留下犯罪记录，对孙子报考军校的政审结果通常不会产生直接影响。
- 但如果祖母被判定有罪并受到刑事处罚，这将构成刑事犯罪记录。根据《征兵政治审查工作规定》，家庭主要成员、直接抚养人等若有被刑事处罚等严重违法问题，可能导致孙子在报考军校的政审时无法通过。
潜在影响与应对：
- 即便祖母当前未受刑事处罚，但如果其盗窃行为频繁且性质恶劣，未来仍存在被追究刑事责任的风险。
- 孙子在报考军校前，应了解并确认祖母的盗窃行为是否已受到刑事处罚。如果存在潜在风险，建议提前咨询相关部门或向我进一步了解政审的具体要求和标准，以便做好应对准备。
三、其他影响因素的综合考量
- 孙子报考军校不仅受到家庭成员违法犯罪记录的影响，还受到年龄、学历、身体条件、政治立场、道德品质等多重因素的综合影响。
- 在政审过程中，相关部门会全面考虑这些因素，以评估孙子是否适合服现役。
建议：
- 孙子应关注祖母的盗窃行为是否已受到刑事处罚，并了解相关法律法规和政审要求。
- 如果存在潜在风险或疑问，建议孙子及时向我咨询，以便获取更准确的指导和建议。
- 孙子应努力提升自身素质，确保在年龄、学历、身体条件、政治立场、道德品质等方面符合报考军校的要求。