爷爷十四岁时因盗窃判刑一年，通常不会影响孙子考军校。以下是详细的分析：

1. 一般情况下的影响：

   • 报考军校主要考察的是考生本人的政治素质、身体条件、文化成绩等方面。
   • 爷爷十四岁时的盗窃行为及判刑记录，通常不会直接关联到孙子的报考资格。

2. 政审环节的可能影响：

   • 如果孙子在报考军校时需要进行政治审查，相关部门可能会对其直系亲属的违法犯罪情况进行调查。
   • 爷爷的盗窃行为虽然属于犯罪记录，但考虑到其发生时间较早（爷爷十四岁时），且孙子本人并未直接涉及，因此这一记录对孙子的政审结果产生的影响通常是有限的。
   • 具体影响还需根据军校的政审标准和实际情况来确定。

3. 法律层面的分析：

   • 根据我国相关法律法规，刑事犯罪只会对直接犯罪者本人产生影响，而不会对其子孙后代产生影响。
   • 无论是考军校、上大学还是考公务员，一般只会对考生的父母一代进行审查，而不会审查到祖父母或外祖父母那一代。

综上所述，爷爷十四岁时因盗窃判刑一年，在大多数情况下不会影响孙子考军校。但考虑到军校报考的特殊性和政审环节的严格要求，建议孙子在报考前详细了解军校的招生政策和政审标准，以确保万无一失。如有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。