面对私人老板倒闭且有欠条却总是不给钱的情况，你可以通过以下几种途径来维护自己的合法权益：

1. 优先协商沟通：

   • 直接沟通：首先，尝试与老板进行直接、友好的沟通，明确表达你的诉求，即要求偿还欠款。了解他拖欠款项的具体原因，看是否能够达成一个双方都能接受的还款计划。
   • 书面催款：如果直接沟通无果，可以发送书面催款函，明确告知欠款金额、事实及还款期限。催款函应通过正式方式送达，如邮寄，并保留好邮寄凭证，以备后续法律程序使用。

2. 寻求第三方调解：

   • 人民调解委员会：若协商不成，你可以向当地的人民调解委员会申请调解。调解委员会会安排专业调解员促成双方达成调解协议，该协议具有一定的法律效力，可向法院申请司法确认并强制执行。
   • 劳动监察部门（如适用）：如果拖欠的是劳动报酬，如工资、奖金等，你还可以向劳动监察部门投诉，要求其调查处理。提供相关证据，如劳动合同、工资条等，以证明劳动关系及欠款事实。

3. 采取法律程序：

   • 申请支付令：若老板承认欠款但拖延还款，根据《民事诉讼法》的规定，你可向有管辖权的基层人民法院申请支付令。提交申请书及相应证据，法院审查后会在十五日内向老板发出支付令。老板需在收到支付令后十五日内清偿债务或提出书面异议。如未提出异议且不履行支付令，你可向法院申请执行。
   • 提起诉讼：对于普通欠款纠纷，如借款未还等，你可向有管辖权的人民法院提起民事诉讼。准备起诉状、证据材料（如欠条、转账记录、聊天记录等）等，法院将按照法定程序审理并作出判决。在诉讼过程中，如担心财产转移，你还可以申请财产保全措施。

4. 申请强制执行：

   • 如果通过上述方式获得了生效的法律文书（如调解书、判决书等），而老板仍拒不履行还款义务，你可在规定期限内向人民法院申请强制执行。法院将采取多种执行措施，如查询、冻结银行账户，查封、扣押财产等，以实现你的债权。

在处理此类问题时，你还需要注意以下几点：

• 保留证据：在整个过程中，务必保留好所有相关证据，如欠条、转账记录、聊天记录、催款函等。这些证据将是你维护自己权益的重要依据。
• 注意诉讼时效：民事纠纷的诉讼时效一般为三年，及时主张权利，避免错过时效。
• 合法讨债：在整个追讨过程中，务必保持合法合规，不得采取暴力、威胁等非法手段。

最后，我建议你根据具体情况选择合适的途径来维护自己的权益。如果情况复杂或你不确定如何操作，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更具体的法律指导。