行政拘留五天通常应当通知家属，但在特定情况下可以不通知。以下是对此问题的详细分析：
一、应当通知家属的法律规定及意义
法律依据：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第九十七条的规定，公安机关在决定给予某人行政拘留处罚时，应当及时通知该人的家属。这一规定是法律明确要求的，旨在保障被拘留人及其家属的合法权益。
通知的意义：
- 通知家属是为了保障家属对被拘留人情况的知情权，让家属了解被拘留人的去向和状况，避免不必要的担忧和恐慌。
- 同时，这也有助于维护被拘留人在法律程序中的权益，确保其在拘留期间得到家属的支持和监督。
二、可以不通知家属的特殊情况
尽管通知家属是常规做法，但在以下特殊情形下，公安机关可以依法决定不通知家属：
被处罚人拒不提供家属联系方式：
- 若被处罚人出于各种原因（如不想让家属知道自己的违法行为）拒绝向公安机关提供家属的联系方式，且公安机关无法通过其他途径获取有效联系方式的，可以不予通知。
无法通知的其他情形：
- 这包括被处罚人提供的联系方式错误且无法通过其他途径获取正确信息，或者被处罚人因精神障碍等无法表达真实家属信息等。
- 另外，如果涉及危害国家安全犯罪、恐怖活动犯罪等特定情形，且通知家属可能妨碍案件侦查的，公安机关也可以暂不通知。但这种暂不通知是例外的，必须在法律规定的情形下才能适用，并且一旦相关情形消失，应立即通知被拘留人的家属。
有碍侦查的情形：
- 在某些特定案件中，如涉及正在进行的刑事侦查，通知家属可能会妨碍案件的侦破或证据的收集。此时，公安机关有权根据案件需要决定暂不通知家属。
三、不通知家属时的程序要求
在上述特殊情况下，虽然公安机关可以决定不通知家属，但应当在附卷的决定书中详细注明相关情况和理由。这是为了确保程序的合法性和透明度，防止滥用不通知家属的权力。
四、建议与注意事项
对于被处罚人：
- 如果您面临行政拘留处罚，且希望家属能够得知您的情况，应主动向公安机关提供家属的联系方式。
- 如果您因特殊原因不想让家属知道，也应考虑后续可能产生的法律后果和家属的担忧。
对于家属：
- 如果您得知家人被行政拘留但未收到通知，可以主动联系公安机关了解情况。
- 在拘留期间，您有权进行探视（具体探视规定可能因地区而异），以了解被拘留人的具体情况并提供必要的帮助。
法律程序的重要性：
- 无论是通知家属还是不通知家属，公安机关都应严格遵守法律程序，确保被拘留人的合法权益得到保障。
- 如果您对行政拘留的程序或决定有异议，可以依法提出申诉或行政复议。
总结来说，行政拘留五天通常应当通知家属，但在特定情况下（如被处罚人拒不提供联系方式、无法通知或有碍侦查等）可以不通知。如果您或您的家人面临此类问题，且对具体程序或法律规定有疑问，可以直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律解答。