工伤赔付时，老板确实有可能需要出钱，具体取决于多种情况。以下是对此问题的详细分析：
一、老板需要出钱的情况
未缴纳工伤保险费：
- 根据《工伤保险条例》，用人单位应当为职工缴纳工伤保险费。若老板未依法缴纳，职工发生工伤时，所有应由工伤保险基金支付的待遇，包括医疗费用、伤残补助等，均需由老板按照相关规定全额承担。
停工留薪期工资福利：
- 职工因工伤需要暂停工作接受治疗的，在停工留薪期内，原工资福利待遇不变，由老板按月支付。这一责任是工伤保险基金不承担的，完全由老板负责。
停工留薪期护理费：
- 若工伤职工生活不能自理，在停工留薪期需要护理的，护理费用也应由老板承担。
五级、六级伤残职工的伤残津贴：
- 对于被鉴定为五级、六级伤残且难以安排工作的职工，老板需按月发给伤残津贴。
一次性伤残就业补助金：
- 对于五至十级伤残的职工，与老板解除或终止劳动关系时，老板需支付一次性伤残就业补助金。
老板存在过错的情况：
- 若工伤是因老板未提供安全生产条件或其他过错导致的，即便工伤保险已经赔偿，职工仍有权要求老板承担相应的赔偿责任。
二、老板可能不需要直接出钱的情况
- 已缴纳工伤保险费且符合赔付条件：
- 若老板已依法为职工缴纳工伤保险费，且职工发生的工伤符合工伤保险赔付条件，那么部分赔偿费用，如医疗费用、一次性伤残补助金等，将由工伤保险基金支付，老板不需要直接出钱。但老板仍需承担上述提到的停工留薪期工资福利、护理费用等责任。
三、实际操作建议
及时申请工伤认定：
- 职工发生事故伤害后，应尽快向老板或社会保险行政部门提出工伤认定申请，以便及时获得工伤保险赔付和老板应承担的赔偿。
保留相关证据：
- 职工应妥善保留与工伤相关的医疗记录、证人证言、工资条等证据材料，以便后续索赔时证明工伤事实和老板的赔偿责任。
与老板沟通协商：
- 在明确老板的法律责任后，职工可以尝试与老板沟通协商赔偿事宜，提供医疗费用清单、工伤认定决定书等材料，争取达成和解协议。
寻求法律援助：
- 若老板拒绝赔偿或双方对赔偿金额有争议，职工可以向劳动争议调解委员会申请调解，或向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，甚至向人民法院提起诉讼，以维护自身权益。
总结来说，工伤赔付时老板是否需要出钱，取决于是否已缴纳工伤保险费、工伤的具体情况以及老板是否存在过错等因素。职工在发生工伤后，应及时申请工伤认定、保留相关证据，并与老板沟通协商赔偿事宜。如有需要，可以向我进一步咨询，我会根据你的具体情况提供更详细的法律建议。