老板不检车、不买保险让司机开车上路的行为是违法的，具体分析如下：

1. 不检车（未按规定进行安全技术检验）的违法性
   根据《中华人民共和国道路交通安全法》第十三条及《中华人民共和国道路交通安全法实施条例》第十六条，机动车需定期进行安全技术检验（即“年检”）。未按规定检验或检验不合格的车辆不得上路行驶。若老板未履行检车义务，车辆可能存在安全隐患，直接威胁公共安全，属于违法行为。

2. 不买保险（未投保交强险）的违法性
   根据《机动车交通事故责任强制保险条例》第二条，在中华人民共和国境内道路上行驶的机动车的所有人或管理人，必须投保机动车交通事故责任强制保险（即“交强险”）。未投保交强险的车辆不得上路，否则将面临行政处罚（如扣车、罚款等）。交强险的设立目的是保障交通事故中受害人的基本权益，老板未投保的行为直接违反了这一强制性规定。

3. 老板与司机的法律责任划分

   • 老板的责任：作为车辆所有人或管理人，老板有义务确保车辆合法上路（包括检车、投保等）。若因未检车或未投保导致交通事故，老板需承担民事赔偿责任（如赔偿受害者损失）；若存在故意或重大过失，还可能面临行政处罚（如罚款、吊销驾驶证等）。
     
   • 司机的责任：司机作为直接驾驶人，若明知车辆未检车或未投保仍上路，可能被认定为“共同违法”或“过失”，需承担相应行政责任（如罚款、扣分等）；若发生事故，司机可能因“明知故犯”加重民事赔偿责任。

4. 司机如何应对
   若司机被老板要求驾驶未检车或未投保的车辆，可采取以下措施：

   • 拒绝驾驶：明确告知老板车辆违法，拒绝上路以避免法律风险。
     
   • 留存证据：如老板强制要求驾驶的聊天记录、录音等，以备后续维权。
     
   • 举报违法行为：向当地交通管理部门举报车辆未检车或未投保的情况，由相关部门介入处理。

总结：老板的行为不仅违法，还可能引发严重的法律后果（包括民事赔偿和行政处罚）。司机若被迫参与，也可能承担连带责任。建议司机坚决拒绝违法指令，并通过合法途径维护自身权益。如有进一步疑问，可直接向我咨询。