结论：开车给老板送快递过程中撞死人，老板是否需要赔偿，取决于多种因素，包括事故责任划分、雇佣关系性质以及是否存在重大过失等。以下从不同角度进行分析：
一、事故责任划分
如果事故责任完全在快递员：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一千一百六十五条，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。因此，如果快递员在送快递过程中因违反交通规则或操作不当导致事故发生，且被认定为全责，那么快递员需要承担相应的赔偿责任。
- 在这种情况下，如果快递员是在执行老板指派的任务过程中发生事故，老板作为雇主，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条，可能需要根据过错程度承担相应的赔偿责任。但通常，如果快递员存在故意或重大过失，老板在承担赔偿责任后，有权向快递员追偿。
如果事故责任在第三方：
- 如果事故是由第三方造成的，那么赔偿责任应由第三方承担。快递员和老板在此时通常不承担赔偿责任，除非他们存在过错（如未尽到安全保障义务等）。
二、雇佣关系性质
如果快递员与老板之间存在雇佣关系：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条，个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方承担侵权责任。因此，如果快递员是在为老板提供劳务过程中发生事故，老板作为接受劳务的一方，可能需要承担赔偿责任。
- 但同样，如果快递员存在故意或重大过失，老板在承担赔偿责任后，有权向快递员追偿。
如果快递员与老板之间不存在雇佣关系，而是承揽关系：
- 在承揽关系中，承揽人（快递员）在完成工作过程中造成自身或他人损害的，通常由承揽人自行承担责任。因此，如果快递员与老板之间是承揽关系，且事故是由快递员自身原因造成的，那么老板通常不需要承担赔偿责任。
三、特殊情况考虑
快递员存在重大过失或故意：
- 如果快递员在送快递过程中存在重大过失（如酒驾、超速等）或故意行为导致事故发生，那么快递员需要承担主要或全部赔偿责任。老板在承担赔偿责任后，有权向快递员追偿。
老板未尽到安全保障义务：
- 如果老板在指派任务时未对快递员进行必要的安全教育或提供必要的安全保障措施（如提供安全的交通工具、要求快递员遵守交通规则等），导致事故发生，老板可能需要承担一定的赔偿责任。
建议：
- 在处理此类纠纷时，首先应明确事故责任划分。这通常需要通过交警部门出具的事故责任认定书来确定。
- 其次，要明确快递员与老板之间的法律关系（雇佣关系或承揽关系），以便确定赔偿责任主体。
- 如果涉及赔偿问题，建议双方协商解决；协商不成的，可以依法向人民法院提起诉讼。
后续行动：
- 如果您或您的老板面临此类纠纷，建议尽快收集相关证据（如事故责任认定书、雇佣合同或承揽合同、证人证言等），以便在协商或诉讼中维护自身权益。
- 有问题可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。