结论：酒店经营五年未签租赁合同，打官司时是否赔偿需分情况讨论，主要取决于出租方是否主张权利及合同实际履行情况。以下从不同角度详细分析：

1. 未签书面合同，但实际履行租赁关系

根据《民法典》第七百零七条，租赁期限六个月以上的，应当采用书面形式。未采用书面形式的，视为不定期租赁。

• 法律后果：
  
  • 出租方有权随时解除合同，但需在合理期限前通知承租方（如提前30天）。
    
  • 若出租方主张租金差额（如口头约定租金低于市场价），可能需举证实际约定内容，但实践中因证据不足难以支持。
    
  • 赔偿风险：若因未签合同导致出租方损失（如房屋被擅自转租、损坏等），可能需赔偿实际损失，但需出租方举证因果关系。

举例：若酒店长期按固定金额支付租金，且出租方未提出异议，法院可能认定双方存在事实租赁关系，但出租方仍有权随时解除合同。

2. 未签合同且租金未明确约定

若双方未书面或口头约定租金标准，根据《民法典》第七百二十一条，租金标准可参照政府指导价或同类房屋租金确定。

• 法律后果：
  
  • 出租方主张租金时，需提供市场租金证据（如评估报告、周边房屋租赁合同等）。
    
  • 若出租方无法举证，可能按较低标准或实际支付金额认定租金。
    
  • 赔偿风险：若出租方因未签合同无法证明租金标准，可能面临租金损失，但此属自身过错，一般不直接要求酒店赔偿。

举例：若酒店长期按每月1万元支付租金，出租方主张应按2万元支付，但无法提供证据，法院可能维持1万元标准。

3. 未签合同且存在其他违约行为

若酒店存在拖欠租金、擅自改建房屋等违约行为，即使未签书面合同，出租方仍可依据《民法典》合同编相关规定主张权利。

• 法律后果：
  
  • 出租方可要求酒店支付拖欠租金、恢复房屋原状或赔偿损失。
    
  • 赔偿范围：包括直接损失（如房屋修复费用）和间接损失（如租金差额），但需出租方举证。
    

举例：若酒店未经允许将房屋改建为餐厅，导致房屋结构损坏，出租方可要求酒店赔偿修复费用及租金损失。

4. 出租方未主张权利，酒店是否需主动赔偿？

若出租方长期未对未签合同提出异议，且酒店正常经营、支付租金，法院可能认定双方形成稳定租赁关系。

• 法律后果：
  
  • 酒店无需主动赔偿，但需继续履行租金支付等义务。
    
  • 若出租方突然主张权利（如要求解除合同、提高租金），酒店可主张“情势变更”或“公平原则”抗辩，但需结合具体案情。
    

举例：若酒店经营五年，出租方从未提出签合同或涨租金，后因房屋拆迁要求酒店立即搬离并赔偿，法院可能不支持赔偿请求。

建议与行动指南

1. 证据收集：

   • 保留租金支付记录（银行转账、收据等）。
     
   • 收集房屋使用证据（如水电费单据、物业费缴纳记录）。
     
   • 若出租方曾口头同意某些条款（如装修、转租），尽量寻找证人或录音证据。
     

2. 协商优先：

   • 若出租方主张权利，可尝试协商签订补充协议，明确租金、期限等条款。
     
   • 协商时注意保留书面记录（如微信、邮件）。
     

3. 法律程序：

   • 若协商无果，出租方起诉要求赔偿，酒店应积极应诉，主张事实租赁关系或抗辩理由。
     
   • 必要时申请法院委托评估租金标准或房屋损失。
     

总结：未签书面租赁合同不直接导致赔偿，但可能引发租金标准、合同解除等纠纷。具体是否赔偿需结合合同履行情况、双方过错及证据综合判断。若有进一步疑问，可直接向我咨询，我会结合具体案情提供详细分析。