关于您提出的“老板延试用期是否合法”的问题，这需要根据具体的法律法规以及实际情况来综合判断。以下是我为您提供的详细解答：

首先，我们要明确的是，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，试用期是用人单位与劳动者在劳动合同中约定的相互考察期，且同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。这意味着，一旦试用期结束，用人单位就不能再次与劳动者约定试用期，也不能单方面延长试用期。

现在，我们来看两个具体的案例来进一步说明这个问题：

案例一： 张某入职A公司，双方签订了为期三年的书面劳动合同，并约定了试用期。然而，在试用期届满前，A公司与张某签订了《延长试用期协议》，试图将试用期延长。但法院最终认定，这种延长试用期的行为属于二次约定试用期，违反了法律的强制性规定，因此A公司需要支付违法约定试用期的赔偿金。

案例二： 某公司与张某签订了劳动合同，并约定了试用期。但在试用期结束后，某公司并未按照约定支付张某全额工资，且张某发现公司实际上存在延长试用期的情况（尽管这一点在案例描述中并未直接作为争议焦点，但结合上下文可以推断出公司可能试图通过其他方式延长试用期或未按照约定执行）。张某申请劳动仲裁后，仲裁裁决支持了张某的请求，要求公司支付未足额发放的工资以及违法约定试用期的赔偿金。

从这两个案例中，我们可以看出，老板延长试用期是不合法的。如果用人单位试图延长试用期，或者在实际操作中存在延长试用期的情况，那么劳动者有权向劳动行政部门投诉，或者通过劳动仲裁、诉讼等途径来维护自己的合法权益。

作为劳动者，在签订劳动合同时，一定要仔细审查相关条款，特别是关于试用期的约定。如果发现用人单位存在违法约定试用期的情况，要及时向相关部门反映，并妥善保存劳动关系存续期间的重要凭证，以便在需要时维护自己的权益。

同时，作为用人单位，也应当依法确定试用期限，明确具体录用条件，并在解除劳动合同时确保实体依据充分、程序合法合规。这样才能共同维护和谐稳定的劳动关系。