能否胜诉，关键在于借款事实是否清晰、证据是否充分，与双方是否曾有过情感关系无直接关联。以下从不同角度为你详细分析：
借款事实与证据层面
- 借款事实明确：如果你们之间存在明确的借款合意，比如有借条、借款合同等书面文件，或者有聊天记录、录音等能证明对方承认借款事实的证据，且你能提供转账记录等证明资金实际交付，那么从法律上讲，你主张对方还款的诉求是有充分依据的。在这种情况下，即使双方曾有过情感关系，也不会影响借款事实的认定，你胜诉的可能性较大。
- 举例：假设你们恋爱期间，对方以资金周转为由向你借款，你通过银行转账的方式将款项转给对方，同时对方出具了借条，明确借款金额、还款时间等。后来双方分手，你起诉对方还款，只要借条真实有效，转账记录清晰，法院一般会支持你的诉求。
- 借款事实存疑：如果借款事实不明确，比如没有书面借款凭证，聊天记录等证据也不足以证明对方有借款的意思表示，或者资金往来存在其他可能性（如赠与、共同消费等），那么法院在认定借款关系时就会比较谨慎。在这种情况下，即使你起诉对方还款，也可能因为证据不足而败诉。
- 举例：你们在恋爱期间，双方有频繁的资金往来，但没有明确的借款约定。分手后，你主张其中某笔款项是借款，但对方否认，认为是你自愿赠与或用于共同消费。如果你无法提供其他证据证明该款项是借款，法院可能不会支持你的诉求。
法律适用层面
根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。借款人应当按照约定的期限返还借款。对借款期限没有约定或者约定不明确，依据法律规定仍不能确定的，借款人可以随时返还；贷款人可以催告借款人在合理期限内返还。因此，只要你能证明双方之间存在借款关系，且符合法律规定的还款条件，你就有权要求对方还款。
诉讼策略与建议
- 收集证据：在起诉前，尽可能收集所有能证明借款事实的证据，包括书面凭证、聊天记录、转账记录、证人证言等。证据越充分，胜诉的可能性就越大。
- 明确诉求：在起诉状中明确你的诉讼请求，包括要求对方返还的借款金额、利息（如有约定）以及诉讼费用等。同时，要确保你的诉求符合法律规定和实际情况。
- 寻求专业帮助：虽然你可以自行起诉，但考虑到法律程序的复杂性和专业性，建议你寻求专业律师的帮助。律师可以帮助你梳理案件事实、准备证据材料、撰写起诉状等，提高诉讼效率和胜诉率。
总结来说，能否胜诉取决于借款事实是否清晰、证据是否充分。如果你能提供充分的证据证明双方之间存在借款关系，那么即使双方曾有过情感关系，也不会影响你胜诉的可能性。如果你在这方面存在疑问或需要进一步的帮助，可以直接向我咨询。