在替别人清偿债务后，您是有权同时起诉他的，但具体能否胜诉及获得相应权益，需根据具体情况和法律规定来判断。以下从几个角度为您详细分析：

一、法律基础与原则

1. 无因管理或不当得利：

   • 如果您替别人清偿债务并没有法律上的义务（如不是保证人、不是共同债务人等），且对方没有合法依据接受您的清偿，那么您的行为可能构成无因管理或不当得利。
   • 在无因管理的情况下，您有权要求受益人（即债务人）偿还因管理事务而支出的必要费用。
   • 在不当得利的情况下，您有权要求得利人（即债务人）返还取得的利益。

2. 合同关系：

   • 如果您与债务人之间存在某种合同关系，且该合同中约定了您替其清偿债务后应享有的权利，那么您当然可以依据合同起诉债务人。

二、起诉的条件与证据

1. 起诉条件：

   • 您需要有明确的被告（即债务人）。
   • 您需要有具体的诉讼请求和事实、理由。
   • 案件应属于人民法院受理民事诉讼的范围和受诉人民法院管辖。

2. 证据收集：

   • 您需要收集能够证明您替债务人清偿债务的证据，如转账记录、收据、债务人承认您代为清偿的书面或口头证据等。
   • 如果可能，最好还能收集到债务人同意您代为清偿或承诺在您代为清偿后给予您某种补偿的证据。

三、可能的法律后果

1. 胜诉与执行：

   • 如果您能够提供充分的证据证明您的主张，且法院认定您的诉求合法合理，那么您将胜诉。
   • 胜诉后，如果债务人不履行判决，您还可以申请法院强制执行。

2. 败诉风险：

   • 如果您无法提供充分的证据证明您的主张，或者法院认为您的诉求不合法合理，那么您可能败诉。
   • 败诉后，您不仅无法获得您期望的权益，还可能承担诉讼费用等额外负担。

四、实际操作建议

1. 先协商后诉讼：

   • 在起诉之前，您可以先尝试与债务人进行协商，看是否能够达成和解或补偿协议。
   • 协商往往能够更快速、更经济地解决问题，且有助于维护双方的关系。

2. 咨询专业律师：

   • 在决定起诉之前，建议您咨询专业律师，了解您的权益和可能的法律后果。
   • 律师可以根据您的具体情况，为您提供更具体、更专业的法律建议。

举例说明：假设您替朋友A清偿了其欠B的10万元债务，且您与A之间没有法律上的义务关系，A也没有合法依据接受您的清偿。在这种情况下，您可以以无因管理或不当得利为由起诉A，要求A偿还您代为清偿的10万元。如果您能够提供充分的证据证明您的主张，且法院认定您的诉求合法合理，那么您将胜诉并获得相应的权益。

总结来说，替别人清偿债务后能否同时起诉他，取决于您与债务人之间的法律关系、您能否提供充分的证据以及法院的认定。如果您有具体的法律问题或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。