结论前置：保险公司高管从上一家辞职后继续到下一家担任高管，通常需要提供上一家离职报告，但具体是否必须提供需视情况而定。以下从不同角度进行分析：

1. 从法律法规角度

   • 保险行业监管要求：保险行业受到严格的监管，根据《保险公司董事、监事和高级管理人员任职资格管理规定》等相关法规，保险机构拟任董事、监事和高级管理人员，应当具备规定的任职条件，并且其任职经历也是重要的审查内容。离职报告可以证明该高管与上一家公司已经解除了劳动关系，不存在竞业限制、保密协议等可能影响其在新公司任职的纠纷或限制情况。例如，如果该高管与上一家公司签订了竞业限制协议，在限制期限内到同行业其他公司担任高管，就可能违反协议约定，引发法律纠纷。所以，新公司在进行高管任职资格审查时，通常会要求提供离职报告以核实相关情况。
   • 一般劳动法规要求：从普通劳动关系的角度，虽然劳动法律法规没有明确规定劳动者在入职新单位时必须提供上一家单位的离职报告，但新单位为了了解劳动者的就业状况、避免双重劳动关系等风险，往往会要求劳动者提供相关证明。对于保险公司高管这样重要的职位，新公司出于谨慎考虑，要求提供离职报告也是合理的。

2. 从新公司内部规定角度

   • 公司制度规定：不同的保险公司可能有不同的内部规定和招聘流程。一些公司为了规范高管招聘，确保招聘到的人员符合公司的要求和标准，会在招聘制度中明确规定拟任高管需要提供上一家单位的离职报告。在这种情况下，该高管就需要按照新公司的要求提供相应的离职报告。
   • 风险防控需求：新公司为了防范潜在的法律风险和经营风险，会对高管的背景进行全面调查。离职报告可以作为背景调查的重要依据之一，帮助新公司了解该高管在上一家公司的工作表现、离职原因等情况。如果该高管是因为严重违反公司规定或存在重大过失而被上一家公司辞退，新公司在了解这些情况后可能会重新评估是否录用该高管。

3. 特殊情况处理

   • 离职报告丢失或无法提供：如果该高管由于某些原因丢失了离职报告或者无法从上一家公司获取，可以与新公司进行沟通协商。新公司可能会要求该高管提供其他能够证明其与上一家公司解除劳动关系的材料，如解除劳动合同证明、社保转移证明等。
   • 上一家公司拒绝出具离职报告：如果上一家公司无正当理由拒绝出具离职报告，该高管可以通过与上一家公司协商、向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁等方式来维护自己的合法权益，要求上一家公司出具离职报告。

建议：为了避免在入职新公司时出现不必要的麻烦，保险公司高管在辞职后应妥善保管离职报告等相关材料。如果遇到问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况为你提供详细的法律建议。