结论：晚上可以发信息给老板要工资，但需结合具体情况判断其合理性与合法性，同时需注意沟通方式。以下从法律与实务角度展开分析：
1. 法律层面：无时间限制，但需注意方式合法性
根据《中华人民共和国劳动法》第五十条及《工资支付暂行规定》第七条，用人单位必须按约定日期支付工资，且不得克扣或无故拖欠。法律未限制劳动者索要工资的时间或方式，因此劳动者有权在任何时间（包括晚上）通过合理方式主张权利。但需注意：
- 避免骚扰：若频繁发送信息（如深夜连续发送多条）或使用威胁、辱骂等语言，可能构成《治安管理处罚法》中的“骚扰他人”行为，甚至涉及《刑法》中的“侮辱罪”“寻衅滋事罪”（极端情况下）。
- 证据保留：建议通过书面形式（如短信、微信、邮件）留存沟通记录，以便后续维权时证明用人单位拖欠工资的事实。
2. 实务层面：需结合具体情况判断合理性
- 紧急情况：若用人单位长期拖欠工资且已影响生活（如无力支付房租、医疗费用），劳动者可随时主张权利，包括晚上发信息。此时建议同步向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁，形成多渠道维权。
- 非紧急情况：若仅因个人时间安排（如白天工作繁忙）选择晚上沟通，需注意：
- 尊重对方休息时间：若老板明确表示“非工作时间不处理工作事务”，劳动者可调整沟通时间，避免因时间问题激化矛盾。
- 优先协商：可通过正式函件或邮件提出书面请求，明确工资支付期限及逾期后果（如“若未在X日前支付，将依法维权”），既保留证据，又体现专业性。
3. 建议操作步骤
- 核查工资支付记录：确认用人单位是否确实存在拖欠行为（如未支付某月工资、未足额支付加班费等）。
- 发送书面催告：通过短信、微信或邮件发送催告信息，内容需包含：
- 明确拖欠金额及时间；
- 引用法律依据（如《劳动法》第五十条）；
- 设定合理支付期限（如“请于3日内支付，否则将依法维权”）。
- 同步启动维权程序：若用人单位未在期限内支付，可向当地劳动监察大队投诉（处理周期较短）或申请劳动仲裁（需提交仲裁申请书、证据材料等）。
总结：晚上发信息索要工资本身不违法，但需以合法、合理为前提。若遇到用人单位拒不支付的情况，建议优先通过书面形式沟通并留存证据，必要时及时启动法律程序。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作细节。