结论：涉嫌赌博罪被刑事拘留14天后转行政拘留，能否当天释放需视具体情况而定，但通常情况下，在手续完备且无其他特殊情况下，可以当天释放。以下从多个角度进行分析：
一、刑事拘留与行政拘留的性质及转换
刑事拘留：是公安机关在侦查过程中，对现行犯或重大嫌疑分子所采取的临时剥夺其人身自由的强制措施。其目的是为了保障刑事诉讼的顺利进行，防止犯罪嫌疑人逃避侦查、起诉和审判。
行政拘留：则是对违反治安管理行为人所采取的短期剥夺人身自由的处罚措施。它属于行政处罚范畴，与刑事拘留有着本质的区别。
转换情况：在侦查过程中，如果公安机关发现犯罪嫌疑人并不构成犯罪，或者犯罪情节显著轻微，不需要追究刑事责任，但违反了治安管理规定，那么公安机关可以依法将刑事拘留转为行政拘留。
二、转换后的释放流程
手续办理：当刑事拘留转为行政拘留时，公安机关需要办理一系列的手续，包括撤销刑事案件、制作行政处罚决定书等。这些手续的办理需要一定的时间，但通常在当天内可以完成。
释放条件：在手续完备的情况下，如果犯罪嫌疑人没有其他需要继续羁押的情形（如涉及其他案件、需要配合调查等），那么公安机关应当立即释放犯罪嫌疑人。
特殊情况：如果犯罪嫌疑人存在其他需要继续羁押的情形，或者公安机关在办理手续过程中遇到特殊情况（如系统故障、人员不足等），那么释放时间可能会相应延迟。但这种情况并不常见。
三、实际操作中的注意事项
家属沟通：在转换过程中，公安机关通常会及时通知犯罪嫌疑人的家属，并告知其转换的原因和释放的时间。家属可以保持与公安机关的沟通，了解具体情况。
法律程序：如果犯罪嫌疑人或其家属对转换决定有异议，可以依法提出申诉或控告。但在此之前，建议先了解清楚转换的原因和依据，以便更好地维护自己的合法权益。
后续处理：释放后，犯罪嫌疑人应当遵守行政处罚决定书中的规定，按时缴纳罚款、接受教育等。同时，也应当注意自己的言行举止，避免再次违反治安管理规定。
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