结论前置：在提醒老板关于离职前同意的私人补贴时，关键在于选择合适的时机、采用恰当的方式，并确保沟通内容清晰、礼貌且留有书面记录。以下是具体建议：
选择合适的时机：
- 尽量在离职手续办理完毕前，但又不至于过于紧迫（如离职当天）的时间点进行提醒。这样既能确保老板还记得之前的承诺，又能避免给老板留下“临走前才提要求”的负面印象。
- 如果可能，选择一个老板相对轻松、没有紧急事务处理的时段进行沟通，这样老板更有可能耐心听取你的提醒并给出积极回应。
采用恰当的方式：
- 面对面沟通：如果条件允许，面对面沟通是最直接、最有效的方式。你可以以轻松、友好的语气提及此事，比如：“老板，关于我之前提到的私人补贴，想跟您确认一下，您看什么时候方便安排一下呢？”
- 书面提醒：如果面对面沟通不太方便，或者你想留下更正式的记录，可以通过邮件或短信等方式进行书面提醒。在提醒中，可以简要回顾之前的对话内容，并明确表达你的期望，比如：“老板，之前我们聊到过关于我离职时的私人补贴事宜，想跟您确认一下，您看这个补贴是否能在离职前安排发放？感谢您的理解和支持。”
确保沟通内容清晰、礼貌且留有书面记录：
- 无论采用哪种方式沟通，都要确保你的表达清晰、准确，避免产生歧义。
- 保持礼貌和尊重的态度，不要让老板觉得你是在“讨债”或者“逼宫”。
- 如果可能的话，尽量留下书面记录（如邮件、短信等），以便在后续需要时作为证据。
考虑老板的立场和感受：
- 在提醒老板时，也要考虑到老板的立场和感受。毕竟，老板可能也有自己的考虑和安排，比如资金流动、公司政策等。
- 如果老板表示需要一些时间来安排或者需要进一步了解情况，你可以表示理解并耐心等待，同时保持与老板的沟通渠道畅通。
额外建议：如果老板在提醒后仍然没有给出明确的答复或者表示无法履行之前的承诺，你可以考虑与老板进一步协商，看是否可以找到一个双方都能接受的解决方案。如果协商无果，且你认为自己的权益受到了侵害，也可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。不过，在采取法律行动之前，建议先咨询专业法律人士的意见。
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