结论：同一个老板的两家公司，职工退休时是否需要出示解除劳动合同，这主要取决于职工与这两家公司的劳动关系情况。以下分情况详细说明：

1. 职工与其中一家公司存在劳动关系，且在该家公司退休

   • 在这种情况下，职工只需与这家公司处理退休相关事宜，包括但不限于办理退休手续、领取退休金等。由于职工并未与另一家公司建立劳动关系，因此无需向另一家公司出示解除劳动合同的证明。

2. 职工与两家公司均存在劳动关系（即双重劳动关系），且在其中一家公司退休

   • 双重劳动关系在法律上并非完全禁止，但通常受到一定限制，特别是当涉及社会保险缴纳、退休金领取等权益时。若职工在两家公司均有劳动关系，且在其中一家公司退休，那么对于未退休的那家公司，职工可能需要考虑是否解除劳动关系。
   • 若职工选择继续保留与未退休公司的劳动关系：则无需出示解除劳动合同的证明，但需注意，这可能影响社会保险的缴纳和退休金的领取，因为社会保险通常只能在一个单位缴纳，退休金也通常只能在一个单位领取。
   • 若职工选择解除与未退休公司的劳动关系：则需要按照法律规定和公司规定，办理离职手续，并可能需要出示解除劳动合同的证明。这有助于职工顺利办理退休手续，并避免未来可能出现的劳动纠纷。

3. 职工与两家公司的劳动关系均已解除，且在其中一家公司（或原工作单位）退休

   • 在这种情况下，职工已经与两家公司均解除了劳动关系，因此无需再向任何一家公司出示解除劳动合同的证明。职工只需按照退休手续的要求，提供必要的个人资料和证明文件，即可办理退休。

法律建议：

• 对于职工而言，在退休前应明确自己与各公司的劳动关系状态，并根据实际情况选择是否解除劳动关系。
• 若职工与多家公司存在劳动关系，建议提前咨询专业律师或社保机构，了解社会保险缴纳、退休金领取等相关政策，以避免未来可能出现的权益纠纷。
• 在办理退休手续时，职工应按照相关规定和要求，提供必要的个人资料和证明文件，以确保退休手续的顺利办理。

可能法律后果：

• 若职工未妥善处理与多家公司的劳动关系，可能导致社会保险缴纳混乱、退休金领取受阻等后果。
• 若职工在退休后仍与原公司存在劳动关系纠纷，可能需要通过法律途径解决，这将耗费时间和精力，并可能影响职工的退休生活。

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