结论：房屋买卖合同当时未签订，20年后补签在一般情况下是合法的，但需满足一定条件并注意潜在风险。以下从多个角度进行详细分析：

一、补签合同的合法性基础

1. 合同自由原则：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，当事人依法享有自愿订立合同的权利，任何单位和个人不得非法干预。因此，在双方自愿的基础上，补签房屋买卖合同是合法的。
2. 合同效力不受时间影响：合同的效力主要取决于合同内容是否合法、双方意思表示是否真实以及是否违反法律、行政法规的强制性规定，而非签订时间。只要补签的合同内容合法、双方意思表示真实，且不存在其他无效情形，该合同即具有法律效力。

二、补签合同需满足的条件

1. 双方自愿：补签合同必须是双方当事人的真实意思表示，任何一方不得强迫或欺骗对方签订合同。
2. 内容合法：合同内容必须符合法律、行政法规的规定，不得违反公序良俗或损害国家、集体、第三人的利益。
3. 不损害他人利益：补签合同不得损害之前可能存在的其他权利人的利益，如房屋共有人、抵押权人等。若房屋在补签合同前已设立抵押或存在其他权利限制，需确保补签合同不会对这些权利造成损害。

三、潜在风险及防范措施

1. 证据缺失风险：由于时间跨度较长，可能存在证据缺失的情况，如原始交易凭证、付款记录等。这可能导致在合同履行过程中或发生纠纷时，难以证明交易的真实性和合法性。防范措施：在补签合同时，应尽可能收集并保存相关证据，如原始交易凭证、付款记录、双方沟通记录等，以证明交易的真实性和合法性。
2. 法律变化风险：在20年的时间里，相关法律法规可能发生变化，导致补签的合同内容与现行法律不符。防范措施：在补签合同前，应仔细研究现行法律法规，确保合同内容符合法律要求。如有必要，可咨询专业律师进行法律审查。
3. 权利瑕疵风险：房屋在补签合同前可能已设立抵押、查封等权利限制，或存在其他权利瑕疵。防范措施：在补签合同前，应进行充分的尽职调查，了解房屋的权利状况。如发现存在权利瑕疵，应在合同中明确约定处理方式，并确保双方对此有清晰的认识和同意。

四、实际操作建议

1. 明确合同条款：在补签合同时，应明确约定房屋的基本情况、交易价格、付款方式、交付时间、违约责任等关键条款，以避免后续纠纷。
2. 办理相关手续：根据当地房地产管理部门的要求，及时办理房屋过户、登记等手续，确保房屋权属的合法转移。
3. 咨询专业律师：由于房屋买卖合同涉及的法律问题较为复杂，建议在补签合同前咨询专业律师，以确保合同的合法性和有效性。

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