结论：三轮车送货司机撞死人且没钱赔偿时，老板是否需要赔偿，取决于司机与老板之间的法律关系以及事故的具体情况。以下从不同角度进行分析：
一、司机与老板存在雇佣关系
法律责任归属：
- 若司机是在执行老板指派的工作任务过程中发生交通事故，且司机负事故的主要或全部责任，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条：“用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。用人单位承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的工作人员追偿。”因此，老板作为用人单位，通常需要承担赔偿责任。
赔偿顺序与追偿：
- 在司机无力赔偿的情况下，受害者或其家属可以要求老板先行赔偿。老板在赔偿后，若司机存在故意或重大过失，老板有权向司机追偿。
特殊情况：
- 如果司机是因故意或重大过失导致事故，且老板能够证明已尽到合理的安全管理义务，老板在赔偿后向司机的追偿权可能会得到更大程度的支持。
二、司机与老板不存在雇佣关系，而是承揽关系
法律责任归属：
- 若司机与老板之间是承揽关系，即司机按照老板的要求完成送货任务，并收取报酬，但双方不构成雇佣关系。在此情况下，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十三条：“承揽人在完成工作过程中造成第三人损害或者自己损害的，定作人不承担侵权责任。但是，定作人对定作、指示或者选任有过错的，应当承担相应的责任。”因此，老板通常不直接承担赔偿责任，除非老板在定作、指示或选任方面存在过错。
过错认定：
- 老板的过错可能包括：指示司机违反交通规则、选任无驾驶资格或驾驶技能不足的司机等。若老板存在此类过错，可能需承担相应的赔偿责任。
三、司机与老板存在其他法律关系或特殊情况
挂靠关系：
- 若司机将三轮车挂靠在老板名下从事运输活动，且老板从中获利，根据相关法律规定，老板可能需与司机承担连带赔偿责任。
司机个人行为：
- 若司机在非工作时间、非执行工作任务过程中发生交通事故，且与老板无关，则老板不承担赔偿责任。
四、建议与后续行动
收集证据：
- 受害者或其家属应尽快收集事故现场照片、交警事故认定书、司机与老板的关系证明等证据，以明确责任归属。
协商与诉讼：
- 在明确责任后，受害者或其家属可以与老板或司机进行协商，要求赔偿。若协商无果，可以向法院提起诉讼，要求赔偿医疗费、丧葬费、死亡赔偿金等费用。
咨询专业律师：
- 由于交通事故赔偿案件涉及复杂的法律关系和证据收集，建议受害者或其家属咨询专业律师，以获取更具体的法律建议和帮助。您可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律分析和建议。
综上所述，三轮车送货司机撞死人且没钱赔偿时，老板是否需要赔偿取决于司机与老板之间的法律关系以及事故的具体情况。在处理此类案件时，应综合考虑各种因素，并咨询专业律师以获取准确的法律建议。