结论：男人与婚外情人签订的“不再纠缠否则要求赔偿”的协议，其法律效力需分情况讨论，一般情况下，此类协议因违反公序良俗原则而无效，但在特定情形下，如涉及财产分割或补偿约定，可能部分有效。以下从不同角度进行详细分析：
一、协议整体无效的情形
违反公序良俗原则：
- 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》第一百五十三条第二款，违背公序良俗的民事法律行为无效。婚外情本身即违背了社会道德和公序良俗，因此，基于婚外情签订的协议，尤其是涉及情感纠葛和道德约束的条款，很可能因违反公序良俗而被认定为无效。
- 具体分析：若协议中主要约定的是双方不再纠缠的道德义务，以及违反此义务需支付的赔偿，这种约定缺乏法律上的强制执行力。因为道德义务不属于法律调整的范围，法院不会强制执行此类约定。
协议内容不合法：
- 法律背景：协议内容必须合法，才能受到法律保护。若协议内容涉及非法活动或违反法律强制性规定，则协议无效。
- 具体分析：如果协议中除了不再纠缠的约定外，还涉及其他非法内容，如敲诈勒索、威胁恐吓等，那么整个协议都将因内容不合法而无效。
二、协议部分有效的情形
涉及财产分割或补偿的约定：
- 法律背景：虽然婚外情本身不受法律保护，但双方在婚外情期间可能产生的财产纠纷，如共同购置的财产、一方对另一方的经济补偿等，可以通过协议进行约定。
- 具体分析：如果协议中除了不再纠缠的道德约定外，还涉及财产分割或补偿的条款，且这些条款不违反法律强制性规定和公序良俗原则，那么这些条款可能是有效的。例如，双方可以约定一方给予另一方一定的经济补偿，以换取对方不再纠缠的承诺。但需要注意的是，这种补偿不能构成对婚外情的鼓励或支持，否则可能因违反公序良俗而无效。
协议形式合法且内容明确：
- 法律背景：协议的形式和内容必须符合法律要求，才能具有法律效力。协议应当采用书面形式，并明确双方的权利和义务。
- 具体分析：如果协议形式合法，内容明确，且不涉及非法活动或违反法律强制性规定，那么即使协议中包含不再纠缠的约定，只要这部分约定不构成对双方自由意志的过度限制或违反公序良俗原则，那么协议中的其他合法部分仍然可能具有法律效力。
三、法律建议
谨慎签订此类协议：
- 由于婚外情本身不受法律保护，且基于婚外情签订的协议很可能因违反公序良俗原则而无效，因此建议双方谨慎签订此类协议。如果确实需要签订协议，应当确保协议内容合法、明确，且不违反公序良俗原则。
寻求法律帮助：
- 如果双方在婚外情期间产生了财产纠纷或其他法律问题，建议寻求专业律师的帮助。律师可以根据具体情况提供法律建议，并帮助双方制定合法、有效的解决方案。
尊重法律和道德：
- 无论双方是否签订协议，都应当尊重法律和道德规范。婚外情不仅违反了社会道德和公序良俗原则，还可能对双方的家庭和社会关系造成严重影响。因此，建议双方尽快结束婚外情关系，并回归正常的家庭生活。
最后，如果你有任何关于婚姻家庭领域的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。