老板拖欠工资五天，您可以采取以下措施来维护自己的合法权益：
与老板进行沟通协商：
- 首先，尝试与老板进行面对面的沟通，明确表达您要求其支付工资的诉求。
- 了解拖欠工资的具体原因，看是否存在误解、资金周转问题或其他特殊情况。
- 在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的冲突，同时保留好沟通记录，如聊天记录、录音等，以备后续需要。
向劳动监察部门投诉：
- 如果与老板协商无果，您可以向当地的劳动监察部门投诉。
- 投诉时，需要准备好能够证明劳动关系和工资情况的材料，如劳动合同、工资条、考勤记录等。
- 劳动监察部门有权对用人单位进行调查和处理，如果查实存在拖欠工资的行为，会责令老板限期支付工资，并可能加付赔偿金。
申请劳动仲裁：
- 如果劳动监察部门的处理未能满足您的诉求，或者您希望更直接地通过法律途径解决，可以申请劳动仲裁。
- 在申请劳动仲裁前，同样需要准备好相关证据，以证明劳动关系、工资数额以及拖欠工资的事实。
- 劳动仲裁委员会会根据双方提供的证据和法律规定，作出仲裁裁决，要求老板支付拖欠的工资及相应赔偿。
向法院申请强制执行：
- 如果仲裁裁决作出后，老板仍不履行支付工资的义务，您可以向法院申请强制执行。
- 法院会采取一系列强制措施，如查封、扣押、拍卖财产等，以确保您的合法权益得到实现。
在采取上述措施时，您需要注意以下几点：
- 及时行动：工资拖欠问题不宜拖延，及时采取行动有助于保障您的权益，避免因时间过长而导致证据灭失或维权难度增加。
- 保留证据：在整个过程中，务必保留好所有与劳动关系和工资情况相关的证据，这是您维权的重要依据。
- 合法维权：在维权过程中，务必遵守法律法规，不要采取过激或违法的行为，以免给自己带来不必要的麻烦。
最后，需要强调的是，虽然五天拖欠时间较短，不一定能认定用人单位构成恶意拖欠，但及时维权有助于保障您的合法权益，避免问题进一步恶化。如果您在处理过程中遇到任何困难或疑问，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。