结论：酒吧老板若管理不善，允许未成年人进入酒吧唱歌，是否会被判刑需视具体情况而定，但一般情况下，单纯的允许未成年人进入酒吧唱歌行为，不直接构成刑事犯罪，但可能面临行政处罚；若该行为与更严重的犯罪行为相关联，则可能涉及刑事责任。以下从不同角度进行分析：

一、行政责任角度

根据《中华人民共和国未成年人保护法》的相关规定，营业性歌舞娱乐场所、酒吧、互联网上网服务营业场所等不适宜未成年人活动的场所，不得允许未成年人进入。若酒吧老板违反此规定，允许未成年人进入酒吧唱歌，将可能面临行政处罚，包括但不限于警告、罚款、停业整顿、吊销营业执照等。这种处罚主要是基于对未成年人保护的法律原则，旨在防止未成年人接触不适宜其身心发展的环境和活动。

法律依据：

• 《中华人民共和国未成年人保护法》第五十八条：营业性歌舞娱乐场所、酒吧、互联网上网服务营业场所等不适宜未成年人活动场所的经营者，不得允许未成年人进入；游艺娱乐场所设置的电子游戏设备，除国家法定节假日外，不得向未成年人提供。经营者应当在显著位置设置未成年人禁入、限入标志；对难以判明是否是未成年人的，应当要求其出示证件。
• 《中华人民共和国未成年人保护法》第一百二十三条：相关经营者违反本法第五十八条、第五十九条第一款、第六十条规定的，由文化和旅游、市场监督管理、烟草专卖、公安等部门按照职责分工责令限期改正，给予警告，没收违法所得，可以并处五万元以下罚款；拒不改正或者情节严重的，责令停业整顿或者吊销营业执照、吊销相关许可证，可以并处五万元以上五十万元以下罚款。

二、刑事责任角度

1. 若仅涉及允许未成年人进入酒吧唱歌： 单纯的允许未成年人进入酒吧唱歌行为，并不直接构成刑事犯罪。刑事犯罪通常要求行为具有严重的社会危害性，且触犯刑法规定的具体罪名。在此情况下，酒吧老板的行为虽然违法，但尚未达到刑事犯罪的程度。

2. 若涉及更严重的犯罪行为： 如果酒吧老板在允许未成年人进入酒吧唱歌的同时，还涉及其他更严重的犯罪行为，如组织未成年人进行淫秽表演、强迫未成年人卖淫、向未成年人出售毒品等，则可能构成相应的刑事犯罪，并面临刑事处罚。这些犯罪行为具有严重的社会危害性，且直接触犯了刑法的相关规定。

举例说明：

• 假设酒吧老板不仅允许未成年人进入酒吧唱歌，还组织未成年人进行淫秽表演，以吸引顾客、增加收入。这种行为就可能构成组织淫秽表演罪，酒吧老板将面临刑事处罚。
• 假设酒吧老板在酒吧内向未成年人出售毒品，以谋取非法利益。这种行为就可能构成贩卖毒品罪，酒吧老板同样将面临刑事处罚。

三、建议与总结

作为酒吧老板，应严格遵守相关法律法规，不得允许未成年人进入酒吧等不适宜未成年人活动的场所。同时，应加强对酒吧的管理和监督，确保酒吧内的活动合法合规。若发现未成年人进入酒吧或涉及其他违法犯罪行为，应及时向相关部门报告并配合调查处理。

总结：酒吧老板管理不善允许未成年人进入酒吧唱歌，一般情况下不直接构成刑事犯罪，但可能面临行政处罚。若该行为与更严重的犯罪行为相关联，则可能涉及刑事责任。因此，酒吧老板应严格遵守法律法规，加强酒吧管理，确保合法合规经营。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。