核心结论：针对同一老板换单位签合同且原公司注销的情况，赔偿问题需分情况讨论，具体如下：

1. 若原公司注销前已依法完成清算程序，且员工与新公司重新签订劳动合同
   根据《公司法》第183条及《劳动合同法》第44条，公司注销后主体资格消灭，劳动关系自然终止。若员工已与新公司建立劳动关系，且新公司未违反《劳动合同法》相关规定（如未及时签订合同、未缴纳社保等），则原公司无需承担赔偿义务。但需注意：

   • 清算程序合法性：若原公司未依法通知债权人申报债权（包括员工劳动债权），或未按规定预留清算费用、职工工资等，根据《公司法司法解释二》第11条，员工可要求清算组成员（通常为股东）承担赔偿责任。
     
   • 经济补偿衔接：若原公司注销前未支付经济补偿（如因合同到期终止、协商解除等情形），且新公司未承继该义务，员工可依据《劳动合同法》第46条，要求原公司股东在清算财产范围内支付补偿（若清算财产不足，则可能无法全额受偿）。

2. 若原公司注销未完成清算，或新公司被认定为“关联企业混同用工”

   • 未清算情形：根据《公司法》第183条，公司注销前必须依法清算。若未清算即注销，员工可依据《公司法司法解释二》第20条，直接要求股东承担赔偿责任（范围包括工资、经济补偿、加班费等劳动债权）。
     
   • 混同用工情形：若新公司与原公司存在股权关联、实际控制人相同、办公场所混同、业务混同等情形，且员工实际为同一老板提供劳动，根据《劳动合同法》第94条及司法实践，法院可能认定两公司构成“关联企业混同用工”，从而要求新公司对原公司债务承担连带责任。此时员工可同时起诉原公司股东（因注销）和新公司，要求赔偿。

3. 实务建议

   • 证据固定：收集原公司注销公告、清算报告（如有）、新公司劳动合同、工资发放记录、工作安排通知等证据，证明劳动关系转移及关联性。
     
   • 程序选择：若原公司已注销，直接起诉股东需以“清算责任纠纷”为案由；若主张混同用工，则以“劳动争议”为案由起诉新公司。
     
   • 时效注意：劳动争议仲裁时效为1年（自知道或应当知道权利被侵害之日起算），清算责任纠纷诉讼时效为3年，需及时主张权利。

总结：赔偿与否取决于原公司清算程序合法性、新公司是否承继劳动关系或构成混同用工。建议根据具体情形，结合证据材料，通过法律程序主张权利。如有进一步疑问，可直接向我咨询。