结论前置：针对您老板拖欠工资五个月的情况，您可以通过发送正式、明确且留有证据痕迹的信息来与老板沟通，这样的信息在必要时可以作为起诉的证据。以下是一些具体的建议和步骤。
一、信息内容要点
在发送信息给老板时，您需要确保信息内容清晰、明确且具体，主要包括以下几点：
明确欠款事实：直接指出老板拖欠工资的具体月份和金额，例如：“自XXXX年XX月至XXXX年XX月，您共拖欠我工资共计XX元。”
表达诉求：明确要求老板在规定时间内支付拖欠的工资，例如：“请您在收到此信息后的XX日内，支付上述拖欠的工资。”
保留证据：在信息中提及您保留通过法律途径追讨工资的权利，例如：“若您未在规定时间内支付，我将不得不采取法律手段来维护我的合法权益。”
二、信息发送方式
为了确保信息的有效性和作为证据的合法性，您需要注意以下几点：
书面形式：尽量通过书面形式（如短信、微信、电子邮件等）发送信息，以便留下证据痕迹。避免仅通过口头沟通，因为口头沟通难以作为直接证据。
保存记录：发送信息后，务必保存好发送记录和对方的回复（如果有）。这些记录在后续的法律程序中可能作为重要证据。
避免威胁或侮辱：在信息中，避免使用威胁、侮辱或不当的语言。保持冷静和理性，以事实为依据，以法律为武器。
三、法律背景与建议
法律依据：根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当按时足额支付劳动者的工资。拖欠工资是违法行为，劳动者有权要求用人单位支付拖欠的工资，并可以依法向劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁。
法律建议：
四、可能的法律后果
如果老板在收到您的信息后仍然拒绝支付拖欠的工资，您可能会面临以下法律后果：
劳动监察部门介入：劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行调查和处理，包括要求用人单位支付拖欠的工资和可能的罚款。
劳动仲裁或诉讼：您可以通过劳动仲裁或诉讼来追讨拖欠的工资。如果仲裁或诉讼成功，老板将被要求支付拖欠的工资以及可能的赔偿金。
信用记录受损：拖欠工资的行为可能会影响老板的信用记录，对其未来的商业活动产生不利影响。
最后，我建议您在发送信息之前，先咨询一下专业律师（当然，您也可以直接向我咨询）的意见，以确保您的信息内容合法、有效且具有说服力。同时，保持冷静和理性，通过合法途径来维护自己的权益。