结论：小区保安借自己车给外卖小哥是否会被罚款，需结合具体场景和法律规定分情况判断，以下从不同法律角度展开分析：
1. 若保安与外卖小哥存在“有偿借用”关系，可能涉及非法营运风险
根据《道路运输条例》第六十三条，未取得道路运输经营许可擅自从事客运或货运的，由交通运输主管部门责令停止经营，并处违法所得2倍以上10倍以下罚款（无违法所得或不足2万元的，处3万-10万元罚款）。
关键点：若保安收取费用（如按单收费、按月收费），且车辆用于外卖配送（属于货运范畴），则可能被认定为“非法营运”。此时罚款对象是保安本人，而非外卖小哥。
例外：若仅为临时、无偿借用（如外卖小哥车坏，保安出于帮忙借车），则不构成非法营运。
2. 若借用车辆存在安全隐患，保安可能承担连带责任
根据《民法典》第一千二百零九条，因租赁、借用等情形机动车所有人、管理人与使用人不是同一人时，发生交通事故造成损害，属于该机动车一方责任的，由机动车使用人承担赔偿责任；机动车所有人、管理人对损害的发生有过错的，承担相应的赔偿责任。
关键点：若保安明知车辆存在故障（如刹车失灵）、未投保交强险，或外卖小哥无驾驶证仍借车，发生事故后保安需承担部分赔偿责任。但此情形不涉及“罚款”，而是民事赔偿。
3. 若小区管理规约禁止私自借车，保安可能面临内部处分
部分小区《管理规约》会明确禁止保安将个人车辆借予他人（尤其是用于营利活动），违反者可能被物业公司警告、扣减绩效或解除劳动合同。但此属于内部管理措施，非行政罚款。
4. 若外卖小哥借用车辆后实施违法行为，保安一般无责
若外卖小哥借车后超速、闯红灯等违反《道路交通安全法》，罚款对象是驾驶人（外卖小哥），与保安无关。除非保安教唆、指使或强迫其违法。
建议：
如有具体案例（如是否收费、车辆状况、是否发生事故等），可进一步向我咨询细节。