结论前置：您可基于未签劳动合同及未缴社保的事实，通过协商、投诉或仲裁途径要求老板赔偿，具体包括双倍工资差额、经济补偿金及补缴社保等权益。以下是详细分析：

一、未签劳动合同的赔偿路径

1. 法律依据
   根据《劳动合同法》第82条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付2倍的工资（扣除已支付部分）。
   示例：若您工作6个月未签合同，可主张5个月工资作为赔偿（第1个月不计）。

2. 操作要点

   • 证据收集：需证明劳动关系存在，如工资转账记录、工作证、考勤记录、同事证言等。
     
   • 时效限制：仲裁时效为1年，自您知道或应当知道权利被侵害之日起计算（通常为未签合同满1年后）。
     
   • 计算方式：双倍工资差额=月工资×未签合同月数（最长不超过11个月）。

二、未缴社保的赔偿路径

1. 法律依据

   • 补缴义务：根据《社会保险法》第58条，用人单位必须自用工之日起30日内为劳动者办理社保登记并缴费。
     
   • 经济补偿：若您以“未依法缴纳社保”为由解除劳动合同，可依据《劳动合同法》第38条、46条主张经济补偿金（N倍月工资，N为工作年限）。
     示例：工作3年未缴社保，可主张3个月工资作为补偿。

2. 操作要点

   • 投诉优先：向当地社保局（或劳动监察大队）投诉，要求用人单位补缴社保。
     
   • 仲裁衔接：若投诉无果，可同步申请劳动仲裁，主张经济补偿金及补缴社保（仲裁委可裁决补缴，但执行需依赖社保部门）。
     
   • 注意限制：部分地区对补缴社保的时效有规定（如2年内），需尽快行动。

三、综合维权策略

1. 协商解决
   可先与老板沟通，明确要求签订合同、补缴社保并支付赔偿。若对方同意，建议签订书面协议以固定权益。

2. 投诉与仲裁并行

   • 投诉：向劳动监察部门举报未签合同、未缴社保，快速施压。
     
   • 仲裁：同时申请劳动仲裁，主张双倍工资、经济补偿金等。
     提示：仲裁需提交仲裁申请书、身份证明、证据材料（如工资条、工作记录等）。

3. 诉讼兜底
   若对仲裁结果不服，可在15日内向法院起诉。但劳动争议案件通常“仲裁前置”，需先完成仲裁程序。

四、风险提示

1. 时效风险：双倍工资差额的仲裁时效为1年，经济补偿金的时效为离职后1年，需及时主张。
   
2. 证据不足风险：若无法证明劳动关系（如现金发工资、无工作证），可能面临败诉。建议提前收集证据。
   
3. 执行风险：即使胜诉，若老板无财产可供执行，赔偿可能难以到位。可申请财产保全或强制执行。

行动建议：

1. 立即整理能证明劳动关系的证据；
   
2. 向当地劳动监察大队投诉未缴社保；
   
3. 同步申请劳动仲裁，主张双倍工资及经济补偿金；
   
4. 若需进一步指导，可直接向我提供具体细节（如工作时长、工资标准等），我将为您定制维权方案。