结论：公司要求员工使用指定软件且费用由员工自行承担的做法，其合法性需根据具体情况判断，一般情况下不合法，但存在例外情形。以下从不同角度为您详细分析：
一、从劳动合同与规章制度的角度分析
若劳动合同或规章制度中有明确约定：
- 如果劳动合同或公司规章制度中明确规定了员工需自行承担使用指定软件的费用，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么从合同自由的角度来看，这种做法可能被视为合法。但需要注意的是，此类约定必须基于双方平等自愿协商，且不得损害员工的合法权益。
若劳动合同或规章制度中无明确约定：
- 在没有明确约定的情况下，公司要求员工自行承担软件费用，可能构成对员工财产权的侵犯。因为员工为公司提供劳动，公司应当提供必要的劳动条件，包括工作所需的软件和工具。如果公司未提供且要求员工自行承担，这可能被视为未履行其作为用人单位的基本义务。
二、从劳动法与相关规定的角度分析
根据《劳动法》及相关规定：
- 用人单位有义务为员工提供必要的劳动条件，这包括工作场所、设备、工具等。虽然直接的法律条文可能未明确提及“软件”，但根据劳动条件的广义理解，工作所需的软件也应包含在内。因此，公司要求员工自行承担软件费用，可能违反了用人单位提供必要劳动条件的义务。
从公平与合理性的角度：
- 即使劳动合同或规章制度中有相关约定，但如果该约定显失公平或不合理，例如软件费用过高或与员工的工作职责不匹配，那么这种约定也可能被视为无效。因为劳动法的立法目的之一是保护劳动者的合法权益，防止用人单位利用优势地位损害劳动者的利益。
三、建议与应对措施
与公司协商：
- 如果您认为公司要求您自行承担软件费用的做法不合理，您可以首先尝试与公司进行协商，寻求双方都能接受的解决方案。
向劳动监察部门投诉：
- 如果协商无果，您可以向当地的劳动监察部门投诉，请求其介入调查并处理。劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行查处，并保护劳动者的合法权益。
申请劳动仲裁或提起诉讼：
- 如果劳动监察部门的处理结果未能满足您的需求，您还可以考虑申请劳动仲裁或提起诉讼，通过法律途径维护自己的权益。
总结与进一步思考：公司要求员工使用指定软件且费用由员工自行承担的做法，其合法性需根据具体情况判断。在大多数情况下，这种做法可能不合法，因为公司有义务为员工提供必要的劳动条件。如果您遇到此类问题，建议首先与公司协商，协商无果后再考虑向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁/提起诉讼。如果您有任何法律问题或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。