针对超市商品多次不结算的赔偿问题，核心结论是：赔偿金额和方式需根据具体情况确定，包括商品价值、超市损失、消费者过错程度等因素，并可能涉及民事赔偿和行政处罚。以下从不同角度进行详细分析：

1. 民事赔偿角度

• 赔偿原则：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。在超市商品多次不结算的情况下，如果消费者存在故意或过失（如疏忽大意未结算），则可能需要对超市因此遭受的损失进行赔偿。
• 赔偿范围：赔偿范围通常包括超市因商品未结算而直接遭受的经济损失，如商品成本、可能的利润损失等。如果超市因处理此事而产生了额外费用（如调查费、律师费等），且这些费用与消费者的不结算行为有直接因果关系，消费者也可能需要承担部分或全部费用。
• 赔偿方式：赔偿方式可以是现金赔偿，也可以是商品退还或补交货款等。具体方式应根据双方协商和实际情况确定。

2. 行政处罚角度

• 处罚依据：如果消费者的不结算行为被认定为故意或恶意，且情节严重，可能违反《中华人民共和国治安管理处罚法》或相关地方性法规，面临行政处罚。
• 处罚种类：行政处罚可能包括警告、罚款、拘留等。具体处罚种类和幅度应根据违法行为的性质、情节和社会危害程度确定。
• 处罚程序：行政处罚应遵循法定程序，包括调查取证、告知权利、听取陈述申辩、作出处罚决定等。消费者有权在处罚过程中进行陈述和申辩，并可以依法申请行政复议或提起行政诉讼。

3. 实际操作建议

• 及时沟通：如果消费者发现自己有商品未结算，应尽快与超市沟通，说明情况并协商解决方案。这有助于减少双方的损失和矛盾。
• 保留证据：无论是消费者还是超市，都应保留相关证据，如购物小票、监控录像等。这些证据在后续处理中可能起到关键作用。
• 寻求法律帮助：如果双方无法协商解决，或者认为自己的权益受到侵害，可以寻求法律帮助。作为专业律师，我可以提供相关的法律咨询和代理服务，帮助双方妥善处理此事。

4. 特殊情况考虑

• 无意过失：如果消费者是因为疏忽大意或无意过失导致商品未结算，且情节轻微，超市可能会选择宽容处理，如提醒消费者注意或要求补交货款等。
• 恶意行为：如果消费者存在恶意不结算的行为，如故意藏匿商品、多次逃避结算等，超市可能会采取更严厉的措施，如报警、要求赔偿等。

总结与建议：超市商品多次不结算的赔偿问题需要根据具体情况进行确定。作为消费者，应尽量避免此类情况的发生；如果发生，应积极与超市沟通并协商解决方案。作为超市，应完善结算流程和监控措施，减少此类事件的发生；如果发生，应依法处理并维护自身权益。如果有任何法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我咨询。