面对工资拖欠问题，与老板沟通时，你可以根据不同情况采取以下策略：
当首次发现工资被拖欠，且平时与老板关系较为融洽时，建议采用温和、理解的态度进行沟通。你可以这样表达：“老板，您好！最近因为一些生活开销，我这边经济压力有点大。注意到工资还没发，想了解一下大概什么时候能发放？这样我也好做个资金规划。”这样的表达方式既体现了你的实际困难，又表现出了对公司的理解和支持，有助于维护双方关系的和谐。
若工资拖欠时间较长，或多次提醒后仍未得到解决，就需要更正式地与老板进行协商。此时，你应明确自己的立场和要求，并提及劳动合同中的约定作为依据。例如：“老板，我是[你的名字]。截止目前，我的工资已经拖欠了[X]个月。按照我们签订的劳动合同，工资应在[约定时间]发放。我理解公司可能面临一些资金困难，但我的生活也离不开这些工资。希望公司能尽快安排发放，您看本周内能否解决这个问题？我会继续努力工作，与公司共渡难关。”这样的表达方式既明确了自己的诉求，又体现了对公司的理解和支持，有助于推动问题的解决。
如果经过多次沟通，工资拖欠问题仍未得到解决，你就必须严肃地表明立场，并提及可能的法律后果。你可以这样表达：“老板，我再次跟您沟通工资拖欠的问题。截至今日，我的工资已经累计拖欠了[具体金额]，拖欠时长达到了[X]个月。此前我已经多次跟您沟通过，但问题一直没有解决。按时支付工资是《劳动法》规定的企业应尽义务，拖欠工资不仅会影响员工的生活和工作积极性，还可能让公司面临法律风险。如果在接下来的[明确时间]内还不能发放工资，我将不得不考虑通过劳动仲裁委员会或法院等法律途径来维护自己的合法权益。希望您能重视这个事情，尽快解决工资发放问题。”这样的表达方式既体现了你的坚定立场，又提醒了老板可能面临的法律后果，有助于促使老板尽快解决问题。
在沟通过程中，你还需要注意以下几点法律背景和建议：
法律依据：根据《劳动法》及相关法律法规，用人单位应当按照劳动合同约定的时间和标准支付劳动者工资。拖欠工资是违法行为，劳动者有权要求用人单位支付拖欠的工资，并可以要求支付赔偿金。
保留证据：在与老板沟通的过程中，务必保留好相关证据，如工资条、银行转账记录、劳动合同等。这些证据将有助于你在后续的法律程序中维护自己的权益。
寻求法律援助：如果经过多次沟通，工资拖欠问题仍未得到解决，你可以向当地劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁、提起诉讼等。这些途径都能为你提供有效的法律保护和支持。
面对工资拖欠问题，我们应首先尝试通过友好沟通来解决。但在必要时，也应勇于拿起法律武器，维护自己的合法权益。如果你在这个过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。