个体工商户的老板个人雇佣运输司机，该司机与个体工商户之间是存在劳动关系的。

首先，根据《劳动法》第二条规定，在中华人民共和国境内的企业、个体经济组织和与之形成劳动关系的劳动者，适用本法。这表明，个体经济组织的劳动关系归劳动法调整。进一步地，劳动部《关于贯彻执行中华人民共和国劳动法若干问题的意见》明确指出，“个体经济组织”是指一般雇工在七人以下的个体工商户。因此，经过合法注册，具有营业执照的个体工商户是合法的用工主体。

具体到你的情况，个体工商户的老板虽然是以个人名义雇佣运输司机，但司机实际上是为个体工商户提供经营服务，按照个体工商户的安排从事工作，接受其管理，受其规章制度约束，并按劳取酬。这符合劳动关系成立的条件，因此司机与个体工商户之间建立的关系属于劳动关系。

此外，根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这进一步强调了个体工商户作为用人单位，在雇佣员工时应当签订书面劳动合同的法律责任。

综上所述，个体工商户的老板个人雇佣的运输司机与个体工商户之间是存在劳动关系的。如果双方未签订书面劳动合同，个体工商户还可能面临支付双倍工资的法律风险。因此，建议个体工商户在雇佣员工时，务必签订书面劳动合同，以明确双方的权利和义务，避免不必要的法律纠纷。