关于“未签保证合同怎么赔偿”的问题，这确实是一个涉及合同法和赔偿责任界定的复杂议题。以下是我为您提供的详细、有深度的解答：
一、未签合同的赔偿责任界定
合同关系的成立：
- 根据法律规定，即使双方未签订书面合同，但如果一方已经履行了主要义务，且对方接受了这种履行，那么合同即被视为成立。
- 在这种情况下，如果一方违约，就需要承担赔偿责任，赔偿对方因违约而遭受的直接与间接损失。
缔约过失责任：
- 如果双方未履行主要义务，通常不构成合同关系。但此时，如果一方因信赖合同会成立而遭受了损失（如准备履约支出的合理费用），那么另一方可能需要承担缔约过失责任。
双方都未履行主要义务：
- 在这种情况下，各方需根据自身过错程度来分担因未签合同而产生的损失。
二、未签保证合同的具体赔偿情况
证据收集：
- 首先，您需要尽可能地搜集所有能够证实合同关系（或缔约过程）确实存在的相关证据，如电子邮件、短信息、交易记录、见证人的证词等。
赔偿数额的计算：
- 根据您所受损失的具体状况，计算出一个合理且公正的赔偿数额。这可能包括直接损失（如已支出的费用）和间接损失（如预期利益）。
协商与诉讼：
- 尝试与对方进行协商，看是否能就赔偿事宜达成一致。
- 如果协商无果，您可以向当地人民法院提起诉讼，要求对方承担相应的赔偿责任。在诉讼过程中，您需要提供充足的证据来证明合同关系（或缔约过程）的确立以及损失的合理性。
三、特殊情境下的赔偿
劳动关系：
- 在劳动关系中，如果用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
买卖合同：
- 在买卖合同中，即使没有签订书面合同，但如果一方已经履行了主要义务（如发货），且对方接受了这种履行（如收货），那么合同即被视为成立。若一方违约，就需要赔偿对方因此受到的损失。
租赁合同：
- 在租赁合同中，如果租赁期限六个月以上而未采用书面形式，则视为不定期租赁。若因一方原因导致另一方遭受损失，需承担相应赔偿责任。
综上所述，“未签保证合同怎么赔偿”这个问题需要根据具体情况来界定。关键在于是否有合同关系（或缔约过程）的存在以及各方的过错程度。在寻求赔偿时，请务必收集好相关证据并咨询专业法律人士的意见。