关于“中专家长签了保证书再犯是否真的会自愿退学”这个问题，首先我们需要明确一点：保证书通常是一种书面承诺，用于表明承诺人会遵守特定的规定或行为准则。在教育领域，学校或教育机构可能会要求学生或家长签署保证书，以承诺遵守学校的规章制度、学术诚信原则等。

然而，保证书本身并不具有法律强制力，它更多的是一种道德和纪律上的约束。如果家长或学生违反了保证书中的规定，学校或教育机构可能会依据其内部的纪律规定采取相应的措施，这些措施可能包括警告、处分、甚至退学等。但是，这些措施的具体实施通常会受到学校政策、教育部门规定以及法律法规的制约。

对于“再犯是否真的会自愿退学”这一具体情境，这主要取决于学校的具体政策和规定。有些学校可能会规定，在家长或学生多次违反规定并签署保证书后仍无改观的情况下，学校有权要求学生自愿退学或采取其他纪律措施。但是，这并不意味着所有学校都会采取这样的做法，也不意味着家长或学生必须接受这样的结果。

因此，如果面临这样的情况，建议首先仔细阅读并了解学校的相关政策和规定，以及保证书的具体内容。如果对于学校的决定有疑问或不满，可以尝试与学校进行沟通、协商，或者寻求法律援助等途径来维护自己的权益。

总的来说，保证书是一种道德和纪律上的约束，而退学等纪律措施的实施需要遵循学校政策、教育部门规定以及法律法规。在面对类似问题时，建议保持冷静、理性，通过合法途径来解决问题。