结论前置：员工送货出车祸，老板是否承担责任需根据具体情况判断，主要取决于员工与老板之间的法律关系、事故发生的具体时间和原因、以及双方在事故中的过错程度。以下是对此问题的详细分析：
一、老板需承担责任的情形
员工因执行工作任务造成损害
- 劳动关系下：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，若员工在正常工作时间、按照老板的工作安排进行送货（即履行职务行为）时发生交通事故并造成他人损害，由用人单位（老板）承担侵权责任。例如，员工小明受老板指派在上班时间开车送货，途中因正常驾驶操作与另一辆车发生碰撞，造成对方车辆受损和人员受伤，老板需要先承担对受害方的赔偿责任。
- 劳务关系下：同样依据该法条，个人之间形成劳务关系时，提供劳务一方（员工）因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方（老板）承担侵权责任。比如，老张雇佣小王为其送货，小王在送货途中发生交通事故撞伤行人，老张作为接受劳务一方，需要先对行人的损害承担赔偿责任。
员工因工作原因受到伤害
- 根据《工伤保险条例》，员工在因工外出期间，由于工作原因受到伤害，应认定为工伤。老板作为用人单位，需承担相应的责任，包括支付医疗费用、停工留薪期间的工资等。若小王在送货途中也受伤了，且事故与工作有关，老张还需根据双方各自的过错来确定是否需要对小王的损伤承担责任。
二、老板可追偿的情形
- 在上述情况下，如果员工在交通事故中存在故意或重大过失（如闯红灯、超速、酒后驾驶等），老板在承担侵权责任后，有权向员工进行追偿。例如，司机为赶时间闯红灯导致事故，可能被认定需部分担责，老板在承担赔偿责任后，可以向该司机追偿。
三、老板不承担责任的情形
- 如果员工送货出车祸并非是在履行职务行为，而是出于个人目的擅自行动，与工作任务无关，那么老板一般不需要承担责任。此时，由员工自行承担事故的相应责任。比如，司机私自将货车借给他人送货发生事故，最终由实际驾驶人承担主要责任。
四、特殊情况
- 第三人过错：如果车祸是由第三人的过错造成的（如其他车辆违规行驶），员工有权向第三人请求赔偿，老板也可以基于替代责任原理向第三人主张权利。例如，对方违规变道导致追尾，责任归对方。
- 工作环境与安全评估：在某些案例中，即使员工被认定为工伤，老板也可能因未提供安全的送货环境或对员工的驾驶能力未进行合理评估而承担一定的过错责任。比如，公司车辆未定期检修导致刹车失灵撞伤行人，法院可能判定公司承担全部赔偿责任。
五、建议与措施
- 立即报警并保留证据：发生事故后，应立即报警并拍摄现场照片、视频，获取目击者联系方式，避免后续争议。
- 及时申报工伤：若员工受伤，需在30日内向社保部门申请工伤认定，以保障医疗及误工补偿。
- 协商赔偿顺序：优先通过交强险赔付，不足部分由商业险补充，剩余差额按责任比例分担。
- 法律途径维权：若责任划分存疑，可向法院起诉要求重新认定。注意诉讼时效通常为三年。
总结：员工送货出车祸时老板的责任是一个复杂的问题，需综合考虑多种因素。为确保送货过程中的安全，建议老板和员工都严格遵守交通法规和公司规定，同时老板也应为员工购买相应的保险以保障双方的权益。如果您有进一步的法律问题或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询。