关于“老板兼出纳是否合法”的问题，这主要涉及到公司治理结构和财务管理规范两个方面，我们可以从以下几个角度进行详细分析：

一、公司治理结构的角度

在公司治理结构中，通常建议将决策权、执行权和监督权相互分离，以形成有效的制衡机制。老板作为公司的决策者或管理者，其主要职责是制定公司战略、监督运营情况等。而出纳作为公司财务部门的一员，主要负责日常的资金收付、保管和记录等具体财务工作。如果老板同时兼任出纳，可能会导致决策与执行、监督与执行的界限模糊，增加内部管理和财务风险。

二、财务管理的角度

从财务管理的角度来看，出纳岗位直接经手企业资金往来，应严守财务纪律、恪守保管职责。如果老板兼任出纳，可能会因为个人利益与公司利益之间的冲突，而难以保持财务的公正性和透明度。例如，老板可能会利用职务便利，将公司资金用于个人消费或投资，从而损害公司的利益。此外，这种兼任还可能导致财务记录的混乱和不准确，影响公司的财务管理和决策。

三、法律法规的角度

虽然直接的法律条文可能并未明确规定“老板不能兼任出纳”，但相关法律法规和财务规范均强调了财务管理的独立性和公正性。例如，《中国共产党纪律处分条例》等相关规定，虽然主要针对的是党政机关和党员干部，但其所体现的财务管理原则和精神，对于所有企业同样具有指导意义。此外，企业内部的财务管理制度也通常要求财务岗位之间保持相对独立，以确保财务信息的准确性和可靠性。

四、实际案例的警示

从实际案例来看，出纳岗位因直接经手资金而具有较高的风险。如您提供的参考信息中，于某作为出纳兼文员，因沉迷网络直播打赏而侵占公司资金，最终构成职务侵占罪并获刑。这一案例警示我们，出纳岗位需要高度的责任心和职业道德，而老板兼任出纳可能会增加这种风险。

结论与建议

老板兼任出纳在法律上可能并未被直接禁止，但从公司治理结构、财务管理和法律法规的角度来看，这种做法并不推荐。为了确保公司的财务管理规范、透明和有效，建议老板将出纳等财务岗位交由专业人员担任，并建立健全的财务管理制度和内部控制机制。这样不仅可以降低财务风险，还可以提高公司的管理效率和决策质量。