未签订合同情况下的赔偿问题，需根据具体法律关系及损害后果分情况讨论，核心结论如下：

1. 劳动关系未签书面合同
   根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付2倍工资（最多11个月）。若超过1年未签，视为已订立无固定期限劳动合同，但此前未签期间的双倍工资仍可主张。
   例外情形：若因劳动者原因（如拒绝签订）导致未签合同，用人单位需提供证据（如书面通知、签收记录等）证明已履行签订义务，否则仍需承担赔偿责任。

2. 民事合同关系未签书面合同
   根据《民法典》第四百六十九条，书面合同并非所有民事合同的成立要件。若双方已实际履行合同义务（如交付货物、支付款项），合同仍成立，赔偿需按实际履行情况及违约责任处理：

   • 违约赔偿：一方不履行合同义务或履行不符合约定，需赔偿对方因此遭受的损失（包括直接损失和可得利益损失，但不得超过违约方订立合同时预见到或应当预见到的损失）。
     
   • 举证责任：未签书面合同可能导致双方对合同内容（如价款、履行期限等）存在争议，此时需通过其他证据（如聊天记录、转账记录、实际履行行为等）证明合同关系及具体条款。

3. 建设工程合同未签书面合同
   根据《建设工程司法解释（一）》第一条，承包人未取得建筑业企业资质或超越资质等级、没有资质的实际施工人借用有资质的建筑施工企业名义等情形下，建设工程合同无效。但若工程经竣工验收合格，承包人仍可请求参照合同约定支付工程价款，并主张因发包人原因导致的停工、窝工等损失赔偿。

4. 特殊合同类型（如租赁合同）未签书面合同

   • 租赁期限6个月以上：根据《民法典》第七百零七条，未采用书面形式的，视为不定期租赁，双方可随时解除合同，但需在合理期限前通知对方。
     
   • 赔偿范围：若因未签书面合同导致一方提前解约，需赔偿对方因此遭受的实际损失（如搬迁费用、空置期租金损失等）。

行动建议：

1. 收集证据：包括实际履行合同的相关凭证（如交货单、付款记录、沟通记录等）、对方身份信息、损失计算依据等。
   
2. 明确诉求：根据具体法律关系，确定是主张双倍工资、违约赔偿还是其他损失赔偿。
   
3. 协商或诉讼：优先与对方协商解决；协商不成，可在法定诉讼时效内（一般为3年）向法院起诉或申请劳动仲裁（针对劳动关系）。
   

如有进一步细节（如合同类型、履行情况、损失明细等），可直接向我咨询，我将结合具体情形提供针对性分析。