高空作业晚上加班是否合法需分情况讨论，主要取决于是否满足以下法律要求：

1. 符合劳动法关于加班的规定
   根据《劳动法》第四十一条，用人单位因生产经营需要安排加班的，需与工会和劳动者协商一致，且每日不得超过1小时（特殊情况不超过3小时，每月不超过36小时）。若高空作业的晚上加班未与劳动者协商或超出法定时长，则属于违法。

2. 保障劳动者健康与安全
   高空作业属于高危行业，根据《安全生产法》第四十五条，用人单位必须为劳动者提供符合标准的劳动防护用品，并采取必要的安全措施。若晚上加班因光线不足、疲劳作业等因素导致安全风险增加，且未采取补救措施（如增加照明、轮班制等），则可能违反安全生产规定。

3. 遵守特殊工时制度
   若企业经劳动行政部门批准实行不定时工作制或综合计算工时制，高空作业的晚上加班可能被允许，但需确保劳动者平均周/月工作时间不超过法定标准，且支付相应加班费（如工作日1.5倍、休息日2倍、法定节假日3倍工资）。

4. 行业特殊规定
   部分地区或行业可能对高空作业有额外限制（如禁止夜间施工）。例如，《建筑施工高处作业安全技术规范》明确要求“遇有六级以上强风、浓雾等恶劣气候，不得进行露天攀登与悬空高处作业”，若晚上加班违反此类规定，亦属违法。

建议：若您或家人从事高空作业并被要求晚上加班，可先确认单位是否履行协商程序、是否提供安全保障、是否支付加班费。若存在违法情形，可向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体细节。