在外卖骑手撞人且双方五五责任的情况下，赔偿问题主要涉及民事赔偿责任的划分与具体赔偿项目，以下是详细分析：

1. 赔偿原则
   根据《道路交通安全法》及《民法典》侵权责任编，五五责任意味着双方对事故造成的损失各承担50%。赔偿时需先确定总损失金额，再按责任比例分担。例如：若总损失为20万元，则双方各承担10万元。

2. 赔偿项目与范围

   • 受害方（被撞行人）的赔偿：
     包括医疗费、误工费、护理费、交通费、住院伙食补助费、营养费、残疾赔偿金（若构成伤残）、辅助器具费、后续治疗费等。
     示例：若行人医疗费5万元、误工费2万元、残疾赔偿金10万元，总损失17万元，骑手需赔偿8.5万元（17万×50%）。
     
   • 骑手方的赔偿：
     若骑手在事故中也有损失（如车辆维修费、医疗费等），同样可按50%比例向行人主张赔偿。
     示例：骑手车辆维修费1万元、医疗费0.5万元，总损失1.5万元，行人需赔偿0.75万元（1.5万×50%）。
     

3. 保险理赔的优先级

   • 若骑手购买了交强险（如电动车符合机动车标准）或商业三者险，保险公司需在保险限额内优先赔偿受害方，不足部分再由骑手按责任比例承担。
     
   • 示例：骑手三者险保额50万元，行人总损失17万元，则保险公司直接赔偿行人8.5万元（无需骑手个人出钱）；若行人损失60万元，保险公司赔50万元后，骑手需个人承担5万元（10万×50%）。
     

4. 外卖平台的责任

   • 若骑手与平台属于劳动关系（如签订劳动合同、接受平台管理），平台可能需承担雇主责任，即赔偿受害方后向骑手追偿（若骑手故意或重大过失）。
     
   • 若骑手与平台属于合作关系（如通过众包平台接单），平台通常不直接承担赔偿责任，但需确认平台是否尽到安全教育、审核义务（否则可能承担补充责任）。
     

5. 实务建议

   • 受害方：立即报警并保留医疗记录、费用单据，与骑手、平台协商赔偿；若协商不成，可起诉骑手、平台及保险公司。
     
   • 骑手方：及时报保险并留存维修、医疗凭证，若行人拒赔，可通过诉讼主张自身损失。
     

总结：五五责任下，双方需按比例分担损失，保险理赔可大幅减轻个人负担，平台责任需根据劳动关系判断。具体操作中，建议优先协商，协商不成可委托律师通过法律途径解决。